methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate | 500120-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-bromomethyl-3-(2-thienyl)propenoate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 500120-10-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: HKOYQDQHNULBGK-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-methyl 2-((2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。
• Synthesis of β-Amino Esters by Regioselective Amination of Allyl Bromides with Aryl and Alkyl Amines
  作者：Chun-Cheng Lin、Adam Shih-Yuan Lee、Hung-Yang Chen、Laxmikant N. Patkar、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1055/s-2005-871934

  日期：——

  One of the two possible regioisomers can be exclusively formed by combining a suitable solvent and a specific amount of triethylamine as a base during the amination of allyl bromide 5. The SN2′ product 7 was produced using dichloromethane as a solvent and triethylamine (7 equiv) as base; SN2 product 6 was predominantly generated in hexane with 0.5 equivalents of triethylamine. Furthermore, a new reaction condition for the efficient cyclization of 7 to yield α-methylene β-lactam 8 using Sn[N(TMS)2]2 as a ­reagent, is disclosed.

  在烯丙基溴 5 的胺化过程中，通过将合适的溶剂和特定量的三乙胺作为碱混合，可以专门形成两种可能的区域异构体之一。使用二氯甲烷作为溶剂和三乙胺（7 当量）生产 SN2' 产物 7。作为基础； SN2产物6主要在己烷和0.5当量三乙胺中产生。此外，还公开了使用 Sn[N(TMS)2]2 作为试剂，有效环化 7 生成 α-亚甲基 β-内酰胺 8 的新反应条件。
• Synthesis of 3,4-disubstituted α-methylene-γ-lactones via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02088-9

  日期：2002.11

  Barbier-type reaction condition and then followed by the in situ intramolecular esterification. The α-methylene-γ-lactone was produced as the sole product when THF/PhH solvent mixture was used whereas the allylation adduct was generated as the major product when solvent DMF was used.

  通过声化学Barbier型反应条件，通过烯丙基溴与醛的加成反应，然后原位分子内酯化，合成了一系列3,4-二取代的α-亚甲基-γ-内酯。当使用THF / PhH溶剂混合物时，α-亚甲基-γ-内酯是唯一的产物，而当使用溶剂DMF时，烯丙基化加合物是主要产物。
• Zvak, Vladimir; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1764 - 1773
  作者：Zvak, Vladimir、Kovac, Jaroslav、Dandarova, Miloslava、Gracza, Tibor、Kriz, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• ZVAK, V.;KOVAC, J.;DANDAROVA, M.;GRACZA, T.;KRIZ, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1764-1773
  作者：ZVAK, V.、KOVAC, J.、DANDAROVA, M.、GRACZA, T.、KRIZ, M.

  DOI：——

  日期：——