(R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal | 116996-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 116996-60-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FSOGQZMHNUYYKC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (R)-3-methyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Formal Conjugate Addition of a Hydroxymoyl Anion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Beatriz Alonso、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía

  DOI：10.1002/chem.201100605

  日期：2011.5.23

  Umpoled oxime source: N‐Nitromethylphthalimide is an excellent hydroxymetanimidoyl anion equivalent; under iminium catalysis and optimized reaction conditions, it undergoes a clean and highly enantioselective Michael addition to enals (see scheme). The nitro(phthalimido)methyl moiety can be then directly converted into an oxime moiety by a simple and high‐yielding protocol.

  肟的来源：N-硝基甲基邻苯二甲酰亚胺是一种出色的羟基甲亚胺基阴离子当量。在亚胺催化和优化的反应条件下，它会对烯类进行干净且高度对映选择性的迈克尔加成反应（请参见方案）。然后可以通过简单且高产的方法将硝基（邻苯二甲酰亚胺基）甲基部分直接转化为肟部分。
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——