2-bromoallyl 4-chlorobenzoate | 1236063-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoallyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-Bromoprop-2-enyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1236063-61-8
• 化学式: C₁₀H₈BrClO₂
• 分子量: 275.529
• InChiKey: PAPQJCIQMNJFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoallyl 4-chlorobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到prop-2-ynyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-bromoallyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling
  作者：Noriki Kutsumura、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol101110v

  日期：2010.8.6

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.