4-chloro-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester) | 102877-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester)
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-(2,3-dibrom-propylester)
• CAS: 102877-23-6
• 化学式: C₁₀H₉Br₂ClO₂
• 分子量: 356.441
• InChiKey: MPNZIMXUXJQKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到prop-2-ynyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-烯-1-基4-氯苯酸酯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-chloro-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling

  摘要：

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.

  DOI：

  10.1021/ol101110v

文献信息

• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物
• 35. The preparation and rearrangement of benzoates and substituted benzoates of dibromopropanols
  作者：J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9590000189

  日期：——