1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-indole-2,3-dione | 180890-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 180890-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: UBPCCKKYGIRRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-indole-2,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 草酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 1-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-lycorane和4,5-dehydroanhydrolycorine的全合成

  摘要：

  描述了（±）-α-二十二烷和脱氢脱水二十二烷的总合成。两种方法中的关键中间体是氢化吲哚酮5，它是由1-异氰酸根合环己烯和环己基异氰酸酯的[1 + 4]环加成反应制得的。5与芳基溴化物6烷基化得到7。烯酰胺7的水解，然后还原所得烯醇，得到10，为单一非对映异构体。对该中间体进行基于自由基的环化，得到11个具有必要的反式在环B和C之间进行高价融合。自由基脱氧，然后还原酰胺羰基官能团，得到（±）-α-二十二烷。同样，用6-（氯甲基）-5-碘-1,3-苯并二恶唑将5烷基化，得到14。采用Heck反应的Jeffery修饰的Pd（OAc）2处理14，得到四环9。水解9，然后用DDQ氧化，得到15。使用氢化铝锂还原该材料中的两个羰基官能团，得到4-羟基脱水氢化的鸟氨酸（16）。羟基的甲磺酰化导致快速，自发消除，从而生成脱水脱氢花椰菜碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00605-9