1-{6(E)-tributylstannyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl}uracil | 148981-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{6(E)-tributylstannyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl}uracil
• CAS: 148981-70-8；148981-69-5
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₅Sn
• 分子量: 569.329
• InChiKey: QOHOUAMEAZDTHA-YTBPVNCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6(E)-tributylstannyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl}uracil 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 1,5,6,7,8-pentadeoxy-1-(uracil-1-yl)-β-D-ribo-non-5(E),7(Z)-dienofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  腺苷和尿苷的糖修饰的共轭二烯类似物：合成，与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞抑制作用。

  摘要：

  2′，3′-O-异丙基亚氨基尿嘧啶核苷（1a）的莫夫特氧化和用甲酰基亚甲基稳定的Wittig试剂处理粗制的5′-醛，得到乙烯基延伸的7′-醛2a。用乙氧基羰基-或二溴亚甲基膦烷试剂缩合2a，分别得到共轭二烯6a和4a。脱丙酮得到二烯酯7a [5'（E），7'（E）; 具有顺反构象]和二溴二烯5a [5'（E）]。类似地，将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1b）Wittig延伸至共轭二溴二烯5b [5'（E）]和二烯酸酯7b [5'（E），7'（E）]。此外，乙烯基6'（E）-锡烷基14与（E）和（Z）3-碘代丙烯酸乙酯的钯催化的偶联使立体定义的途径获得了二烯酸酯7（E，E）和16（E，Z）。将AdoHcy水解酶与100 microM的5b一起孵育会部分抑制该酶，而该酶的烟酰胺腺嘌呤二核苷（NAD（+））含量没有任何明显变化。相反，7b和16b产生时间依赖性和浓度依赖性的S-腺苷-L-高半胱

  DOI：

  10.1021/jm020064f
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-<5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribo-hex-5(E)-enofuranosyl>uracil 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到1-{6(E)-tributylstannyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。78. 从尿苷衍生的乙烯基砜通过乙烯基锡中间体立体控制合成 6'(EandZ)-卤乙烯基类似物

  摘要：

  用 Bu3SnH/AIBN/甲苯/Δ 处理 6'(E)-甲苯磺酰基乙烯基同核苷 1a，以高产率得到 6'-乙烯基锡烷 2a(E/Z) 的可分离混合物。N-碘代琥珀酰亚胺、溴和 N-溴代琥珀酰亚胺的立体特异性卤代脱烷基化顺利进行，得到 6'（E 或 Z）-碘（和溴）乙烯基化合物，并保留构型。氯或碘苯二氯化物实现适度立体选择性的氯去甲酰化。用 NH4F/MeOH/Δ 处理 2a 导致碳-锡键断裂，得到游离的乙烯基衍生物 4a。三氟乙酸水溶液同时实现了 2a 的蛋白脱乙酰基化和脱保护，得到 4b。用四乙酸铅/乙腈处理2a(E)并脱保护得到炔衍生物3b。

  DOI：

  10.1139/v93-028

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Diene and Enyne Sugar-Modified Nucleosides and Their Interaction with<i>S</i>-Adenosyl-L-homocysteine Hydrolase
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Pablo R. Sacasa、Leigh N. Crain、Elzbieta Lewandowska、Jinsong Zhang、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1081/ncn-120022634

  日期：2003.10

  Conjugated diene 5-7 and enyne 8 analogs derived from adenosine and uridine were synthesized employing Pd-catalyzed cross-coupling reactions.