ethyl 1,5,6,7,8-pentadeoxy-1-(uracil-1-yl)-β-D-ribo-non-5(E),7(Z)-dienofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: ethyl 1,5,6,7,8-pentadeoxy-1-(uracil-1-yl)-β-D-ribo-non-5(E),7(Z)-dienofuranuronate
• 英文别名: 2,4-Pentadienoic acid, 5-[5-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl]-, ethyl ester, (2Z,4E)-；ethyl (2Z,4E)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: ZDGCOGWHPYEZPE-ORYBJIMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 1,5,6,7,8-pentadeoxy-1-(uracil-1-yl)-β-D-ribo-non-5(E),7(Z)-dienofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  腺苷和尿苷的糖修饰的共轭二烯类似物：合成，与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞抑制作用。

  摘要：

  2′，3′-O-异丙基亚氨基尿嘧啶核苷（1a）的莫夫特氧化和用甲酰基亚甲基稳定的Wittig试剂处理粗制的5′-醛，得到乙烯基延伸的7′-醛2a。用乙氧基羰基-或二溴亚甲基膦烷试剂缩合2a，分别得到共轭二烯6a和4a。脱丙酮得到二烯酯7a [5'（E），7'（E）; 具有顺反构象]和二溴二烯5a [5'（E）]。类似地，将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1b）Wittig延伸至共轭二溴二烯5b [5'（E）]和二烯酸酯7b [5'（E），7'（E）]。此外，乙烯基6'（E）-锡烷基14与（E）和（Z）3-碘代丙烯酸乙酯的钯催化的偶联使立体定义的途径获得了二烯酸酯7（E，E）和16（E，Z）。将AdoHcy水解酶与100 microM的5b一起孵育会部分抑制该酶，而该酶的烟酰胺腺嘌呤二核苷（NAD（+））含量没有任何明显变化。相反，7b和16b产生时间依赖性和浓度依赖性的S-腺苷-L-高半胱

  DOI：

  10.1021/jm020064f

文献信息

• Sugar-Modified Conjugated Diene Analogues of Adenosine and Uridine:  Synthesis, Interaction with <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase, and Antiviral and Cytostatic Effects
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Bong-Oh Ro、Carlos A. Valdez、Elzbieta Lewandowska、Neida X. Valdez、Pablo R. Sacasa、Dan Yin、Jinsong Zhang、Ronald T. Borchardt、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm020064f

  日期：2002.6.1

  Moffatt oxidation of 2',3'-O-isopropylideneuridine (1a) and treatment of the crude 5'-aldehyde with formylmethylene-stabilized Wittig reagent gave the vinylogously extended 7'-aldehyde2a. Condensation of 2a with ethoxycarbonyl- or dibromomethylene phosphorane reagents gave the conjugated dienes 6a and 4a, respectively. Deacetonization gave diene ester 7a [5'(E),7'(E); with s-trans conformation] and

  2′，3′-O-异丙基亚氨基尿嘧啶核苷（1a）的莫夫特氧化和用甲酰基亚甲基稳定的Wittig试剂处理粗制的5′-醛，得到乙烯基延伸的7′-醛2a。用乙氧基羰基-或二溴亚甲基膦烷试剂缩合2a，分别得到共轭二烯6a和4a。脱丙酮得到二烯酯7a [5'（E），7'（E）; 具有顺反构象]和二溴二烯5a [5'（E）]。类似地，将2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1b）Wittig延伸至共轭二溴二烯5b [5'（E）]和二烯酸酯7b [5'（E），7'（E）]。此外，乙烯基6'（E）-锡烷基14与（E）和（Z）3-碘代丙烯酸乙酯的钯催化的偶联使立体定义的途径获得了二烯酸酯7（E，E）和16（E，Z）。将AdoHcy水解酶与100 microM的5b一起孵育会部分抑制该酶，而该酶的烟酰胺腺嘌呤二核苷（NAD（+））含量没有任何明显变化。相反，7b和16b产生时间依赖性和浓度依赖性的S-腺苷-L-高半胱