1-ethyl-2-(p-tolyl)aziridine | 1254587-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(p-tolyl)aziridine
• 英文别名: 1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-aziridine；1-Ethyl-2(p-tolyl)aziridine；1-ethyl-2-(4-methylphenyl)aziridine
• CAS: 1254587-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: SZOKIVORZWCWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-ethyl-2-(p-tolyl)aziridine 在 四丁基溴化铵 、 C₂H₇N*In⁽³⁺⁾*2C₁₆H₉N₃O₄^(2-)*H⁽¹⁺⁾*3C₂H₃N*3C₄H₉NO 作用下， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-ethyl-5-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四重互穿铟-有机骨架作为可回收催化剂活化的 CO2 和氮丙啶的有效环加成

  摘要：

  基于全球变暖效应，将CO 2转化为高附加值产品恶唑烷酮具有重要意义，但基于主族的金属有机骨架（MOFs）作为多相催化剂的研究尚未见报道迄今为止。在这项工作中，由有机配体 3 构建了四重互穿多孔铟基 MOF，{[NH 2 (CH 3 ) 2 ][In(CPT) 2 ]·3CH 3 CN·3DMA} n ( 1 ) ,5-双(4'-羧基苯基)-1,2,4-三唑通过溶剂热反应和N 2吸附证明该框架具有2024 m 2的高Brunauer-Emmett-Teller表面积/G。CO 2转化催化研究表明，化合物1对CO 2与氮丙啶的环加成反应具有较高的反应活性，在温和条件下可以以99%的收率得到产物3-乙基-5-苯基恶唑烷-2-one。此外，1对不同种类的底物表现出优异的活性，并且可以重复使用至少五个循环而没有任何显着的失活，这表明1是 CO 2和氮丙啶化学转化的潜在候选者。机理探索表明，1归因于框

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02034
• 作为产物：
  描述：

  [2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide 、 乙胺 以 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-2-(p-tolyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性离子液体在无溶剂条件下从氮丙啶和CO 2催化合成5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。

  DOI：

  10.1039/c0gc00286k

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Eco-friendly co-catalyst-free cycloaddition of CO2 and aziridines activated by a porous MOF catalyst
  作者：Ying Shi、Jian Zhao、Hang Xu、Sheng-Li Hou、Bin Zhao

  DOI：10.1007/s11426-021-1006-9

  日期：2021.8

  could effectively catalyze the cycloaddition of CO2 and aziridines in the absence of additional co-catalyst, and it could maintain the catalytic activity after five cycles. Furthermore, 1 also exhibited high catalytic activity for the gram-scale experiment. Importantly, it is the first MOF material as a heterogeneous catalyst for the conversion of CO2 and aziridines without co-catalyst.

  CO 2与氮丙啶的环加成反应是获得高价值产品的重要反应。多孔 MOF 可以催化该反应，但仍需要助催化剂来提高催化性能。这种由基于 MOF 的材料在没有助催化剂的情况下催化的反​​应迄今尚未见报道。在此，合成了一种多孔且稳定的三维（3D）骨架[Ni (DCTP)]·6.5DMF} n ( 1 )，其朗缪尔表面积为3,789 m 2 /g，显示出高I 2吸附能力高达 731.0 mg/g 并且可以可逆地释放。此外，它表现出104.0 cm 3的高 CO 2吸附容量/g at 273 K。研究结果表明，1可以在没有额外助催化剂的情况下有效地催化 CO 2和氮丙啶的环加成反应，并且可以在五个循环后保持催化活性。此外，1还表现出对克级实验的高催化活性。重要的是，它是第一种 MOF 材料，作为非共催化剂转化 CO 2和氮丙啶的非均相催化剂。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• Acid–Base Bifunctional Periodic Mesoporous Metal Phosphonates for Synergistically and Heterogeneously Catalyzing CO₂ Conversion
  作者：Tian Yi Ma、Shi Zhang Qiao

  DOI：10.1021/cs501124d

  日期：2014.11.7

  framework with homogeneously incorporated phosphonate groups, in which a large number of accessible acidic P–OH and basic −NH2 sites can, respectively, activate aziridine and CO2, synergistically leading to the high conversion (>99%), yield (98%), and regioselectivity (98:2) for the CO2 cycloaddition reaction. The catalytic activity is better than that of the scarcely reported heterogeneous catalysts for

  将多种功能集成到一个主机中以提高催化性能对于催化和材料科学而言都是具有挑战性和前途的。本文采用三水合阿仑膦酸钠作为偶联分子，通过简便的一锅水热法合成了一种新型的酸碱双功能周期性介孔膦酸钛杂化材料。新材料具有高度周期性的中孔，比表面积为540 m 2 g –1，孔体积为0.43 cm 3 g –1，有利于催化反应过程中反应物和产物的平稳传质。它还具有带有均匀结合的膦酸酯基团的有机-无机杂化骨架，其中大量可利用的酸性P-OH和碱性-NH 2位点可以分别激活氮丙啶和CO 2，从而协同促进高转化率（> 99％），收率（98％）和区域选择性（98：2）用于CO 2环加成反应。催化活性优于几乎未报道的氮丙啶和CO 2多相催化剂环加成，甚至可以与最新的同类加成相比。而且，优于其他催化剂，金属膦酸酯材料可以容易地分离和重复使用而不会损失活性，并且催化过程不需要有害的卤素离子，有机溶剂或助催化剂。与以前报道