5-Chloro-2-methyl-6-nitrobenzimidazole | 88846-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Chloro-2-methyl-6-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole；5-chloro-2-methyl-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 88846-94-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: PVDULBTYINRCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-methyl-6-nitrobenzimidazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-chloro-2-methyl-1H-benzimidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Anti-MRSA Benzimidazolylbenzene-sulfonamides. QSAR Studies for Prediction of Antibacterial Activity

  摘要：

  研究人员合成了一系列含有电子释放和电子吸收取代基的苯并咪唑基苯磺酰胺化合物，并对其进行了体外抗菌活性测试。两种 BZS 化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有很强的抗菌活性。利用简单的线性回归分析对其结构-活性关系进行了定量研究，以探讨生物活性与合成化合物中酸性氢原子上电荷的相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules16010175
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氯苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-Chloro-2-methyl-6-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Anti-MRSA Benzimidazolylbenzene-sulfonamides. QSAR Studies for Prediction of Antibacterial Activity

  摘要：

  研究人员合成了一系列含有电子释放和电子吸收取代基的苯并咪唑基苯磺酰胺化合物，并对其进行了体外抗菌活性测试。两种 BZS 化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有很强的抗菌活性。利用简单的线性回归分析对其结构-活性关系进行了定量研究，以探讨生物活性与合成化合物中酸性氢原子上电荷的相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules16010175

文献信息

• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Wang Yufeng

  公开号：US20070135467A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  本文描述的是化学式Ia和Ib的化合物，其中A、B、C和R1被定义。
• Benchidmi, M.; Kihel, A. El; Essassi, E. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 10, p. 605 - 612
  作者：Benchidmi, M.、Kihel, A. El、Essassi, E. M.、Knouzi, N.、Toupet, L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7652023B2
  申请人：——

  公开号：US7652023B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• Design and Synthesis of Anti-MRSA Benzimidazolylbenzene-sulfonamides. QSAR Studies for Prediction of Antibacterial Activity
  作者：Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Roberto Martínez、Cuaúhtemoc Pérez-González、Fidel Martínez-Gutiérrez

  DOI：10.3390/molecules16010175

  日期：——

  A series of benzimidazolylbenzenesulfonamide compounds containing electron-releasing and electron-withdrawing substituents were synthesized and tested for their in vitro antibacterial activity. Two BZS compounds showed strong antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. Quantitative studies of their structure-activity relationship using a simple linear regression analysis were applied to explore the correlation between the biological activity and the charges on acidic hydrogen atoms in the synthesized compounds.

  研究人员合成了一系列含有电子释放和电子吸收取代基的苯并咪唑基苯磺酰胺化合物，并对其进行了体外抗菌活性测试。两种 BZS 化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌具有很强的抗菌活性。利用简单的线性回归分析对其结构-活性关系进行了定量研究，以探讨生物活性与合成化合物中酸性氢原子上电荷的相关性。