5,13-di-t-butyl-8-bromomethyl-16-methyl<2.2>metacyclophane | 80959-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,13-di-t-butyl-8-bromomethyl-16-methyl<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 8-bromomethyl-5,13-di-t-butyl-16-methyl<2.2>MCP；5,13-di(tert-butyl)-8-(bromomethyl)-16-methyl[2.2]metacyclophane；15-(Bromomethyl)-6,13-ditert-butyl-16-methyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 80959-85-9
• 化学式: C₂₆H₃₅Br
• 分子量: 427.468
• InChiKey: SHTYIFHURAVCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-di-t-butyl-8-bromomethyl-16-methyl<2.2>metacyclophane 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 11, 617-619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6'-di-t-butyl-3',4'-dihydro-2-methylene-3,8'-ethanospiro 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以43%的产率得到5,13-di-t-butyl-8-bromomethyl-16-methyl<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  8,16-双(溴甲基)[2.2]间环烷与苯基锂的新反应和8,16-不对称取代的[2.2]间环烷的制备

  摘要：

  8,16-双(溴甲基) [2.2] 间环芳烃 (2) 与苯基锂在乙醚中的反应得到了意想不到的螺环化合物 3。还发现 8,16-不对称双取代的 [2.2] 间环芳烃 9 如 8 -甲基-16-卤甲基-和8-甲基-16-甲氧基衍生物很容易从3制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.61

文献信息

• Medium-sized cyclophanes — Part 85: Benzylation by 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes. Through-space electronic interactions of [2.2]metacyclophane benzyl cations
  作者：Tomoe Shimizu、Kan Tanaka、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.1139/v10-003

  日期：2010.5

  TiCl4-mediated Friedel–Crafts benzylation of benzene with 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes to afford 8-benzyl[2.2]metacyclophanes is described. Substituent effect through space on the rate of th...

  描述了 TiCl4 介导的苯与 8-(溴甲基)[2.2]metacyclophanes 的 Friedel-Crafts 苄基化反应，得到 8-benzyl[2.2]metacyclophanes。通过空间的替代效应对...的速率的影响
• Hydrolysis of 8-bromomethyl(2.2)metacyclophanes in 50% aqueous acetone solution.
  作者：Masashi Tashiro、Takashi Arimura、Takehiko Yamato

  DOI：10.1248/cpb.31.370

  日期：——

  The hydrolysis rate of 8-bromomethyl [2.2] metacyclophanes (1a-1d) was measured in 50% aqueous acetone solution at 25°C.

  在 25°C 的 50% 丙酮水溶液中测量了 8-溴甲基 [2.2] 偏环烷（1a-1d）的水解率。
• Formation of 10b-bromomethyl-10c-methyl-10b,10c-dihydropyrenes from the corresponding [2.2]metacyclophanes
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c39830000617

  日期：——

  10c-dihydropyrenes (2a) and (2b) were spontaneously formed when solutions of the corresponding 5,13-di-t-butyl-8-halogenomethyl-16-methyl[2.2]metacyclophanes (1a) and (1b) in CHCl3 were left for a long time at room temperature; treatment of the [2.2] metacyclophanes (1a) and (1b) with bromine afforded the corresponding tetrabromo-10b,10c-dihydropyrenes (3a) and (3b).

  当相应的5,13-二叔丁基-8-的溶液自发形成2,7-二叔丁基-10b-卤代甲基-10c-甲基-10b，10c-二氢py（2a）和（2b）。在室温下，将在CHCl 3中的卤代甲基-16-甲基[2.2]甲基环环酮（1a）和（1b）长时间放置；用溴处理[2.2]甲基环已烷（1a）和（1b）得到相应的四溴-10b，10c-二氢吡啶（3a）和（3b）。
• Tashiro, Masashi; Yamato, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2165 - 2171
  作者：Tashiro, Masashi、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 1, 61-64
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——