5,13-di-tert-butyl-8,16-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane | 76447-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,13-di-tert-butyl-8,16-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 8,16-bis(bromomethyl)-5,13-di-t-butyl<2.2>metacyclophane；5,13-di(tert-butyl)-8,16-bis(bromomethyl)[2.2]metacyclophane；8,16-bis(bromomethyl)-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane；15,16-bis(bromomethyl)-6,13-ditert-butyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 76447-50-2
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₂
• 分子量: 506.364
• InChiKey: JNRIWIKIIYFJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62.3%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 1. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra of 8,16-disubstituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a047
• 作为产物：
  描述：

  7,15-ditert-butyl-17,18-dimethyl-3λ6,11λ6-dithiatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene 3,3,11,11-tetraoxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 500.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,13-di-tert-butyl-8,16-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation. 30. A convenient preparation of 5,13-di-tert-butyl-8,16-disubstituted-[2.2]metacyclophanes and their trans-tert-butylation and halogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a005

文献信息

• Medium-sized cyclophanes — Part 85: Benzylation by 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes. Through-space electronic interactions of [2.2]metacyclophane benzyl cations
  作者：Tomoe Shimizu、Kan Tanaka、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.1139/v10-003

  日期：2010.5

  TiCl4-mediated Friedel–Crafts benzylation of benzene with 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes to afford 8-benzyl[2.2]metacyclophanes is described. Substituent effect through space on the rate of th...

  描述了 TiCl4 介导的苯与 8-(溴甲基)[2.2]metacyclophanes 的 Friedel-Crafts 苄基化反应，得到 8-benzyl[2.2]metacyclophanes。通过空间的替代效应对...的速率的影响
• A NOVEL REACTION OF 8,16-BIS(BROMOMETHYL) [2.2]METACYCLOPHANES WITH PHENYL LITHIUM AND PREPARATION OF 8,16-UNSYMMETRICALLY DISUBSTITUTED [2.2]METACYCLOPHANES
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1246/cl.1982.61

  日期：1982.1.5

  The reaction of 8,16-bis(bromomethyl) [2.2]metacyclophanes (2) with phenyl lithium in ethyl ether afforded the unexpected spiro compounds 3. It was also found that 8,16-unsymmetrically disubstituted [2.2]metacyclophanes 9 such as 8-methyl-16-halomethyl- and 8-methyl-16-methoxy derivatives were easily prepared from 3.

  8,16-双(溴甲基) [2.2] 间环芳烃 (2) 与苯基锂在乙醚中的反应得到了意想不到的螺环化合物 3。还发现 8,16-不对称双取代的 [2.2] 间环芳烃 9 如 8 -甲基-16-卤甲基-和8-甲基-16-甲氧基衍生物很容易从3制备。
• Formation of 10b-bromomethyl-10c-methyl-10b,10c-dihydropyrenes from the corresponding [2.2]metacyclophanes
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c39830000617

  日期：——

  10c-dihydropyrenes (2a) and (2b) were spontaneously formed when solutions of the corresponding 5,13-di-t-butyl-8-halogenomethyl-16-methyl[2.2]metacyclophanes (1a) and (1b) in CHCl3 were left for a long time at room temperature; treatment of the [2.2] metacyclophanes (1a) and (1b) with bromine afforded the corresponding tetrabromo-10b,10c-dihydropyrenes (3a) and (3b).

  当相应的5,13-二叔丁基-8-的溶液自发形成2,7-二叔丁基-10b-卤代甲基-10c-甲基-10b，10c-二氢py（2a）和（2b）。在室温下，将在CHCl 3中的卤代甲基-16-甲基[2.2]甲基环环酮（1a）和（1b）长时间放置；用溴处理[2.2]甲基环已烷（1a）和（1b）得到相应的四溴-10b，10c-二氢吡啶（3a）和（3b）。
• Tashiro, Masashi; Yamato, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2165 - 2171
  作者：Tashiro, Masashi、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1543-1552
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——