(Z)-1-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene | 32814-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 32814-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO
• 分子量: 245.091
• InChiKey: IMKRKZOMYOHAHU-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₅H₄₉IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-(2-fluoropropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-1-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Muriel Sebban、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.067

  日期：2014.5

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.