(4R,5S,6R)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-14,17-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate | 1451377-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-14,17-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate
• CAS: 1451377-59-5
• 化学式: C₄₇H₆₂O₈Si
• 分子量: 783.09
• InChiKey: AZZGWUJGVITCTI-HEEDEWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-14,17-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 (2aS,6aS,6bS,8R,8aR,8bS,9S,11aS,12bR)-10-((R)-1-(benzoyloxy)-3-methylbut-3-en-1-yl)-8b-hydroxy-4,4,10-trimethoxy-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,10,11a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6R)-6-((5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-12-(benzoyloxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-14,17-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强效头孢抑素/利特嗪杂种 -25-epi 利特他汀 GN1N 的收敛全合成。

  摘要：

  首次描述了25- epi ritterostatin G N 1 N的会聚合成，从醋酸hecogenin (HA) 开始。采用手性配体的立体选择性二羟基化（DHQ）2 PHAL用作引入C25的关键步骤外延在北部1段-stereocenter。通过 C3-酮-叠氮化物 (cstat North 1) 和 North G 之间的偶联反应获得标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401171q