(+/-)-γ-rubromycin | 27267-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-γ-rubromycin
• 英文别名: (±)-γ-rubromycin；methyl 4',9',10-trihydroxy-7'-methoxy-5',8',9-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate
• CAS: 27267-71-6
• 化学式: C₂₆H₁₈O₁₂
• 分子量: 522.422
• InChiKey: CKLKRRFSZZUFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-5,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-γ-rubromycin
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Michael Wilsdorf、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201400315

  日期：2014.4.22

  The total synthesis of the human telomerase inhibitor γ‐rubromycin in its racemic form was accomplished in 3.8 % overall yield. The key feature of this synthesis is an efficient acid‐catalyzed spiroketalization for the construction of the spiroketal core. The required electronically well‐balanced spiroketal precursor was obtained by the convergent assembly of a naphthyl‐substituted aldehyde, an α‐

  外消旋形式的人类端粒酶抑制剂γ-鲁布霉素的总合成以3.8％的总收率完成。该合成的关键特征是有效的酸催化螺环缩合反应，以构建螺环缩合核心。通过将萘基取代的醛，α-甲氧基烯丙基-γ-甲硅烷基取代的膦酸酯作为中心C 3结构单元和高度官能化的芳基格氏试剂的会聚组装，获得所需的电子平衡的螺环酮前体。另一个关键特征是异香豆素部分的后期构建和同时的原甲磺酰化作用，从而提供了已知的γ-鲁布霉素的甲基芳基醚保护的前体。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions
  作者：Shuji Akai、Keisuke Kakiguchi、Yuka Nakamura、Ikumi Kuriwaki、Toshifumi Dohi、Shusaku Harada、Ozora Kubo、Nobuyoshi Morita、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200702382

  日期：2007.10.1
• Trani; Dallanoce; Ferrari, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 503 - 512
  作者：Trani、Dallanoce、Ferrari、Goldstein、Ripamonti、Ciabatti

  DOI：——

  日期：——
• 7'-AMINO-NAPHTHAZARIN ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0641346A1

  公开（公告）日：1995-03-08