Methyl 10-methoxy-2-methylidene-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate | 1286186-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 10-methoxy-2-methylidene-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate
• CAS: 1286186-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ZJYWRCPZLKNZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy- 、 Methyl 10-methoxy-2-methylidene-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-γ-rubromycin
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-8-methoxy-2-methylidene-3,4-dihydrochromene-7-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到Methyl 10-methoxy-2-methylidene-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。