methyl 5',7',8',10-tetramethoxy-4',9,9'-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate | 1286186-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5',7',8',10-tetramethoxy-4',9,9'-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate
• CAS: 1286186-44-4
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₂
• 分子量: 564.502
• InChiKey: JTRNAJGLUPHNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5',7',8',10-tetramethoxy-4',9,9'-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(+/-)-γ-rubromycin
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-8-methoxy-2-methylidene-3,4-dihydrochromene-7-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 5',7',8',10-tetramethoxy-4',9,9'-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate 、 methyl 6',7',9',10-tetramethoxy-4',5',9-trioxospiro[3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-2,2'-3H-benzo[g][1]benzofuran]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-γ-红霉素的收敛全合成

  摘要：

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。

  DOI：

  10.1021/ja1115524

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin
  作者：Kun-Liang Wu、Eduardo V. Mercado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja1115524

  日期：2011.4.27

  An expeditious convergent total synthesis affords (±)-γ-rubromycin (1) in 4.4% overall yield. The longest linear sequence is 12 steps from commercial starting materials. The effort highlights a remarkable late-stage oxidative [3 + 2] cycloaddition for construction of the spiroketal, a regioselective carbonyl methylenation, a boron tribromide promoted deprotection, ortho- to para- naphthoquinone spiroketal

  快速收敛全合成以 4.4% 的总产率提供 (±)-γ-红霉素 (1)。最长的线性序列是从商业起始材料开始的 12 步。这项工作突出了用于构建螺缩酮的显着后期氧化 [3 + 2] 环加成、区域选择性羰基甲基化、三溴化硼促进的脱保护、邻-对萘醌螺缩酮重排和互变异构化序列。