1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-β-D-mannopyranose | 5349-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose；O²,O³-Isopropyliden-O⁴-(toluol-4-sulfonyl)-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose；[(1R,2S,6R,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5349-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: MAXRUCKEFQFGBA-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-β-D-mannopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,6:3,4-dianhydro-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - d-六吡喃糖与二乙基氨基硫三氟化物的反应引起的骨骼重排†

  摘要：

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06336g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - d-六吡喃糖与二乙基氨基硫三氟化物的反应引起的骨骼重排†

  摘要：

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06336g

文献信息

• An Anhydro Derivative of D-Mannosan <1,5>β<1,6> (presumably 3,4-Anhydro-D-talosan <1,5>β<1,6>)
  作者：Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01256a053

  日期：1942.4
• D-Mannosan<1,5>β<1,6> or Levomannosan¹
  作者：A. E. Knauf、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01850a088

  日期：1941.5
• Synthesis and enzyme-inhibitory activity of methyl acarviosin analogues having the α- manno configuration
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Nakamura

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84056-x

  日期：1992.3

  Two methyl acarviosin analogues 3a and 4a, having the alpha-manno configuration, and their dihydro derivatives 6a and 7a were synthesised by coupling the protected pseudo-sugar epoxides with methyl 4-amino-4-deoxy- and -4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside. Similarly, two analogous compounds 5a and 8a composed of the 1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose residues were prepared. Compound 7a showed mild inhibitory activity against Jack bean alpha-D-mannosidase, and 3a was a moderate inhibitor of both alpha-D-mannosidase and yeast alpha-D-glucosidase.