(E)-4-nitro-5-phenylpent-4-en-1-ol | 1314297-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitro-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1314297-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: IVTHSAUVIKSWRC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitro-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.75h， 生成 3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑
  参考文献：
  名称：

  三步法由醛和4-硝基-1-丁醇合成Withasomnines及其非天然类似物

  摘要：

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400207u
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁烷-1-醇 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-4-nitro-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三步法由醛和4-硝基-1-丁醇合成Withasomnines及其非天然类似物

  摘要：

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400207u

文献信息

• Regioselective Synthesis of Sulfonylpyrazoles via Base Mediated Reaction of Diazosulfones with Nitroalkenes and a Facile Entry into Withasomnine
  作者：Rahul Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol201534f

  日期：2011.8.5

  A base mediated reaction of alpha-diazo-beta-ketosulfone with nitroalkenes affords sulfonylpyrazoles as single regioisomers in excellent yield in a one-pot room temperature reaction. Aryl, heteroaryl, styrenyl, alkyl, hydroxymethyl, and hydrazinyl groups could be introduced on the pyrazole ring by the appropriate choice of nitroalkenes. Synthesis of sulfonylpyrazole fused to other heterocycles and application of the methodology to an expedient synthesis of a pyrazole alkaloid, Withasomnine, are also reported.
• Synthesis of Withasomnines and Their Non-natural Analogues from Aldehydes and 4-Nitro-1-butanol in Three Steps
  作者：Deepti Verma、Rahul Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo400207u

  日期：2013.4.5

  Total synthesis of all three pyrazole-based withasomnine alkaloids and selected examples of their non-natural analogs has been achieved from readily available aldehydes and 4-nitro-1-butanol in three steps. Since 4-nitro-1-butanol in turn is prepared in two steps via Michael addition of nitromethane to acrylate followed by borane reduction of the ester group and the key 1,3-dipolar cycloaddition step

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。