(R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide | 120990-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide
• 英文别名: (R,E)-(3-azidobut-1-en-1-yl)benzene；[(E,3R)-3-azidobut-1-enyl]benzene
• CAS: 120990-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: XLWDMDDUTFEIDD-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-(+)-N-<(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate 在 Pd(dppb)2 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide
  参考文献：
  名称：

  Chemical-enzymatic synthesis of azasugar phosphonic acids as glycosyl phosphate surrogates

  摘要：

  Starting from achiral materials two stereoisomeric phosphonylated dihydroxypyrrolidines containing four stereogenic centers were synthesized enantioselectively employing a combination of enzymatic and transition-metal-mediated methods. Both compounds contain features of the transition state of the enzyme-catalyzed fucosyl transfer reaction and represent building blocks of potential inhibitors against this class of enzymes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00137-x

文献信息

• Enantioselective, Stereodivergent Hydroazidation and Hydroamination of Allenes Catalyzed by Acyclic Diaminocarbene (ADC) Gold(I) Complexes
  作者：Dimitri A. Khrakovsky、Chuanzhou Tao、Miles W. Johnson、Richard T. Thornbury、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201601550

  日期：2016.5.10

  The gold‐catalyzed enantioselective hydroazidation and hydroamination reactions of allenes are presented herein. ADC gold(I) catalysts derived from BINAM were critical for achieving high levels of enantioselectivity in both transformations. The sense of enantioinduction is reversed for the two different nucleophiles, allowing access to both enantiomers of the corresponding allylic amines using the

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;TANIGUCHI, YUKI;IMADA, YASUSHI;TANIGAWA, YOSHIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3292-3303
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、TANIGUCHI, YUKI、IMADA, YASUSHI、TANIGAWA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——