4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid | 337920-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoic acid；4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 337920-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD01335259
• 分子量: 312.352
• InChiKey: ZBZGROSUAMJLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid 、 silver nitrate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到catena-poly[(μ₃-4-{[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoato-κ³O:O':N⁴)silver(I)]
  参考文献：
  名称：

  A one-dimensional silver(I) coordination polymer based on an asymmetric flexibleN-donor carboxylate ligand:catena-poly[(μ₃-4-{[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoato-κ³O:O′:N⁴)silver(I)]

  摘要：

  标题化合物 [Ag(C15H11N4O2S)]n，是由 4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫]甲基}苯甲酸（Hptmba）与硝酸银和三乙胺在室温下反应合成的。不对称单元包含一个晶体学上独立的 AgIcation 和一个 ptmba 配体。每个 AgIcation 由来自三种不同ptmba 配体的两个羧基 O 原子和一个四氮唑 N 原子配位，呈现扭曲的 T 型几何结构。三个 AgIcations 通过三单齿桥接ptmba 配体连接起来，形成沿轴向的一维双链，并通过链内 π-π 接触进一步巩固，相邻苯甲酸酯基团中两个相邻芳环的中心点之间的偏移面对面距离为 4.176 (3) Å。一维链通过附加的 π-π 链间相互作用连接成三维超分子框架，即四唑环的两个苯基取代基之间的距离为 3.753 (3) Å，苯甲酸环和四唑环之间的距离为 4.326 (2) Å。标题化合物的热重分析和荧光光谱显示其具有良好的热稳定性，并在室温下发出强烈的绿色荧光。

  DOI：

  10.1107/s205322961400312x
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid 的合成、晶体结构、光谱表征和 DFT 研究

  摘要：

  合成了一种新的硫代四唑化合物 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl) 苯甲酸 (1)，并通过元素分析、1H 和 13C NMR、ESI-MS、FT-IR 对其进行了表征、UV-vis、荧光光谱和单晶 X 射线衍射分析。结构分析表明，化合物 1 采用非平面几何结构，并与四唑基环和环外硫原子的所有成员表现出广泛但不均匀的 π 离域。进行了 B3LYP/6-31G** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明该硫代四唑系统的结构。吸收光谱的瞬态 DFT (TD-DFT) 计算揭示了由 π → π* 跃迁的贡献导出的两个电子跃迁带，这与实验结果一致。而且，化合物 1 在室温下以固态呈现蓝光发射 (λem = 441 nm)。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:435–443, 2012; 在 wileyonlinelibrary

  DOI：

  10.1002/hc.21034

文献信息

• Methyl 3-substituted-isoxazole-5- carboxylates syntheses on solid supports via wang resin-bound 2,3-dibromopropionate
  作者：Shou-Ri Sheng、Ai-Ying He、Mei-Hong Wei、Ai-Li Zhu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/hc.21035

  日期：——

  A novel Wang resin-bound 2,3-dibromopropionate reagent has been developed and used as a potential dipolarophile for the facile preparation of methyl 3-substituted-isoxazole-5-carboxylates through triethylamine, promoting a sequence of reactions involving the in situ generation of 2-bromoacrylate resin and nitrile oxide, regioselective 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of hydrogen bromide in one pot

  一种新型 Wang 树脂结合 2,3-二溴丙酸酯试剂已被开发并用作潜在的偶极试剂，用于通过三乙胺轻松制备 3-取代-异恶唑-5-羧酸甲酯，促进一系列反应，包括原位生成2-溴丙烯酸酯树脂和氧化腈，区域选择性1,3-偶极环加成，一锅失去溴化氢，然后用甲醇钠从树脂上裂解。该方法的优点是操作简单，条件温和，收率好，产品纯度高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:444–448, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21035
• Synthesis, crystal structure, spectral characterization, and DFT studies on 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)benzoic acid
  作者：Qingfu Zhang、Haina Zhang、Jinyun Wang、Chong Zhang、Dezhi Sun

  DOI：10.1002/hc.21034

  日期：——

  A new thiotetrazole compound, 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl) benzoic acid (1), has been synthesized and characterized by elemental analysis, 1H and 13C NMR, ESI-MS, FT-IR, UV–vis, fluorescence spectra, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The structural analysis reveals that compound 1 adopts a nonplanar geometric structure and exhibits an extensive but not uniform π delocalization

  合成了一种新的硫代四唑化合物 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl) 苯甲酸 (1)，并通过元素分析、1H 和 13C NMR、ESI-MS、FT-IR 对其进行了表征、UV-vis、荧光光谱和单晶 X 射线衍射分析。结构分析表明，化合物 1 采用非平面几何结构，并与四唑基环和环外硫原子的所有成员表现出广泛但不均匀的 π 离域。进行了 B3LYP/6-31G** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明该硫代四唑系统的结构。吸收光谱的瞬态 DFT (TD-DFT) 计算揭示了由 π → π* 跃迁的贡献导出的两个电子跃迁带，这与实验结果一致。而且，化合物 1 在室温下以固态呈现蓝光发射 (λem = 441 nm)。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:435–443, 2012; 在 wileyonlinelibrary
• A one-dimensional silver(I) coordination polymer based on an asymmetric flexible<i>N</i>-donor carboxylate ligand:<i>catena</i>-poly[(μ₃-4-{[(1-phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoato-κ³<i>O</i>:<i>O</i>′:<i>N</i>⁴)silver(I)]
  作者：Hai-Na Zhang、Qing-Fu Zhang、Jia-Jia Wang、Ai-Jing Geng、Chong Zhang

  DOI：10.1107/s205322961400312x

  日期：2014.3.1

  The title compound, [Ag(C₁₅H₁₁N₄O₂S)]_n, was synthesized by the reaction of 4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoic acid (Hptmba) with silver nitrate and triethylamine at room temperature. The asymmetric unit contains one crystallographically independent Ag^Ication and one ptmba⁻ligand. Each Ag^Ication is tricoordinated by two carboxylate O atoms and one tetrazole N atom from three different ptmba⁻ligands, displaying a distorted T-shaped geometry. Three Ag^Ications are linked by tris-monodentate bridging ptmba⁻ligands to form a one-dimensional double chain along thecaxis, which is further consolidated by an intrachain π–π contact with an offset face-to-face distance of 4.176 (3) Å between the centroids of two adjacent aromatic rings in neighbouring benzoate groups. The one-dimensional chains are linked into a three-dimensional supramolecular framework by additional π–π interchain interactions,viz.of 3.753 (3) Å between two phenyl substituents of the tetrazole rings and of 4.326 (2) Å between a benzoate ring and a tetrazole ring. Thermogravimetric analysis and the fluorescence spectrum of the title compound reveal its good thermal stability and a strong green luminescence at room temperature.

  标题化合物 [Ag(C15H11N4O2S)]n，是由 4-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫]甲基}苯甲酸（Hptmba）与硝酸银和三乙胺在室温下反应合成的。不对称单元包含一个晶体学上独立的 AgIcation 和一个 ptmba 配体。每个 AgIcation 由来自三种不同ptmba 配体的两个羧基 O 原子和一个四氮唑 N 原子配位，呈现扭曲的 T 型几何结构。三个 AgIcations 通过三单齿桥接ptmba 配体连接起来，形成沿轴向的一维双链，并通过链内 π-π 接触进一步巩固，相邻苯甲酸酯基团中两个相邻芳环的中心点之间的偏移面对面距离为 4.176 (3) Å。一维链通过附加的 π-π 链间相互作用连接成三维超分子框架，即四唑环的两个苯基取代基之间的距离为 3.753 (3) Å，苯甲酸环和四唑环之间的距离为 4.326 (2) Å。标题化合物的热重分析和荧光光谱显示其具有良好的热稳定性，并在室温下发出强烈的绿色荧光。