1,2,4-tris[9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl]benzene | 333780-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2,4-tris[9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl]benzene
• 英文别名: 6-[2,5-Bis[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]phenyl]-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 333780-82-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₁₂O₃
• 分子量: 684.76
• InChiKey: MGQCUOMIQYKINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tris[9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl]benzene 在 Dowex 50X₈ (H(+) form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,2,4-tris(purin-6-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223
• 作为产物：
  描述：

  9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,4-tris[9-(tetrahydropyran-2-yl)purin-6-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223

文献信息

• Cyclotrimerization of 6-ethynylpurines. Synthesis of 1,2,4- and 1,3,5-tris(purin-6-yl)benzenes as novel Hoogsteen-triplet analogues
  作者：Michal Hocek、Irena G Stará、Ivo Starý、Hana Dvořáková

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01989-4

  日期：2001.1

  Cyclotrimerization reactions of the 9-protected 6-ethynylpurines 4a,b in the presence of various transition metal catalysts were studied. The best results were obtained with Ni(COD)2 or Ni(COD)2/PPh3 to obtain the 1,2,4- and 1,3,5-tris(purin-6-yl)benzenes 5a,b and 6a,b in moderate to good yields (in a 4:1 to 10:1 ratio). This method is suitable for the practical synthesis of the unsymmetrical 1,2,

  研究了9-保护的6-乙炔基嘌呤4a，b在各种过渡金属催化剂存在下的环三聚反应。使用Ni（COD）2或Ni（COD）2 / PPh 3可获得最佳结果，从而获得1,2,4-和1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯5a，b和6a，b的产量为中度到良好（比例为4：1到10：1）。该方法适用于不对称的1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯5a – c的实际合成，而对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯6a，b 通常形成次要产品。