(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylic acid | 117957-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 117957-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: GCFZALMPXZSZPU-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x

文献信息

• CHONG, J. M.;SHARPLESS, K. B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4683-4686
  作者：CHONG, J. M.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• CHONG, M. J.;SHARPLESS, B. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1560-1563
  作者：CHONG, M. J.、SHARPLESS, B. K.

  DOI：——

  日期：——