(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol | 117901-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 117901-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: AMSACQIRJIGRBF-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-acetoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxybutane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Leucomalure 的所有四种立体异构体的合成，缎蛾雌性信息素的成分，Leucoma salicis

  摘要：

  脂肪酶 PS-C(Amano)-催化 (±)-4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-cis-2,3-epoxy-1-丁醇的不对称乙酰化得到 (2R,3S)-环氧醇和 (2S, 3R)-环氧乙酸酯，转化为所有四种立体异构体 [(3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene]，缎蛾 Leucoma 的雌性性信息素水杨 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390186

文献信息

• A short convergent synthesis of the [3.2.1]dioxabicyclooctane subunit of sorangicin A via regioselective epoxide opening
  作者：Sadagopan Raghavan、Satyanarayana Nyalata

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.036

  日期：2018.3

  In this paper, we disclose the synthesis of the dioxabicyclo[3.2.1]octane subunit of the potent antibiotic sorangicin A. The synthesis was achieved in a convergent manner in 8 steps. Regio- and stereoselective intermolecular epoxide opening, ring-closing metathesis and iodo-etherification are key steps. cis-2-Butene diol has been employed as a common staring material.

  在本文中，我们公开了强效抗生素Sorangicin A的二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚基的合成。该合成以收敛的方式通过8个步骤完成。区域和立体选择性分子间环氧化物的开环，闭环复分解和碘醚化是关键步骤。顺式-2-丁烯二醇已被用作普通的凝视材料。
• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。
• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Synthesis of the Four Components of the Female Sex Pheromone of the Painted Apple Moth,<i>Teia anartoides</i>
  作者：Shin-etsu MUTO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.1559

  日期：2003.1

  Four pheromone components of the female painted apple moth (Teia anartoides), an Australian insect pest, were synthesized. These were (Z)-6-henicosen-11-one (1), (6Z, 8E)-6,8-henicosadien-11-one (2), (Z)-cis-9,10-epoxy-6-henicosene (3), and (Z)-cis-9,10-epoxy-6-icosene (4). 2-Dodecanone was converted to 1 and 2, and both the enantiomers of 3 and 4 were synthesized from the enantiomers of 4-tert-bu

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。
• Asymmetric routes toward polyhydroxylated pyrrolidines: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic'、Carla Sappino、Ergys Dema、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.018

  日期：2016.11

  Herein the total synthesis of the pyrrolidine alkaloids 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and its diastereoisomer 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol is described, starting from a common optically active precursor. The key step in our approach was the double diastereoselection in the asymmetric dihydroxylation of chiral vinyl azido alcohols, obtained by means of two different regio- and stereoselective

  本文描述了从常见的旋光活性开始的吡咯烷生物碱1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇及其非对映异构体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的全合成前体。我们方法的关键步骤是手性乙烯基叠氮基醇的不对称二羟基化中的双非对映异构，这是通过相应手性乙烯基环氧化物的两个不同的区域和立体选择性亲核开口获得的。