N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)methanesulfonamide | 86662-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: methanesulfonic acid-(4-methoxy-2-nitro-anilide)；3-Nitro-4-methansulfonylamino-anisol；Methansulfonsaeure-(4-methoxy-2-nitro-anilid)；4'-methoxy-2'-nitro-methane-sulfonanilide
• CAS: 86662-01-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00159289
• 分子量: 246.244
• InChiKey: KKILLYGTLSJTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)methanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-10-Methanesulfonyl-3-methoxy-6-morpholin-4-yl-9,10-dihydro-8H-7-thia-5,10-diaza-benzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Benzoxadiazocines, benzothiadiazocines and benzotriazocines—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91886-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲磺酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides

  摘要：

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc04738a

文献信息

• Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): Efficient formation of products derived from aryl radicals
  作者：Mohan Mahesh、John A Murphy、Franck LeStrat、Hans Peter Wessel

  DOI：10.3762/bjoc.5.1

  日期：——

  arenediazonium salts to aryl radical intermediates through a single electron transfer (SET) pathway. Cyclization of the aryl radicals produced in this way led, in appropriate substrates, to syntheses of indolines and indoles. Cascade radical cyclizations of aryl radicals derived from arenediazonium salts are also reported. The relative ease of removal of the oxidized by-products of TDAE from the reaction

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。
• 10.1002/chem.202401115
  作者：Scarpa de Souza, Edson Leonardo、Gorbatov, Sergei Aleksandrovich、Pierozzi, Breno Mendes、Batista Junior, João Marcos、Duarte Correia, Carlos Roque

  DOI：10.1002/chem.202401115

  日期：——

  A one-pot tandem protocol is reported for the enantioselective Pd-catalyzed synthesis of dihydrobenzofuran, dihydroindole, and dihydrobenzosulfone scaffolds by a Heck-Matsuda reaction under open-flask conditions with in situ generation of aryldiazonium salt directly from anilines. The enantioenriched heterocycles are synthesized in overall yields up to 78 % in enantiomeric ratios up to 99 : 1 by a

  报道了一种一锅串联方案，用于在开瓶条件下通过 Heck-Matsuda 反应对映选择性 Pd 催化合成二氢苯并呋喃、二氢吲哚和二氢苯砜支架，并直接从苯胺原位生成芳基重氮盐。通过顺序 5 步方案合成的对映体富集杂环化合物的总收率高达 78%，对映体比率高达 99:1。
• DE1800836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reverdin, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 1055
  作者：Reverdin

  DOI：——

  日期：——
• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。