2-bis(5-methyl-2-furyl)methylphenylmethanol | 871502-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bis(5-methyl-2-furyl)methylphenylmethanol
• 英文别名: 2-di(5-methyl-2-furyl)methylphenylmethanol；[2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 871502-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: ZXYYINLUGMQIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(5-methyl-2-furyl)methylphenylmethanol 在 高氯酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 4-methyl-N-[2-methyl-9-(5-methylfuran-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[2,3-b]呋喃的酸催化级联重排

  摘要：

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1075-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[双(5-甲基呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-bis(5-methyl-2-furyl)methylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  9-呋喃基萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种通往未知的9-呋喃基取代的萘呋喃衍生物的简单合成途径，该过程涉及2-羧基芳基二呋喃甲烷和2-甲酰基芳基二呋喃甲烷的分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420727

文献信息

• Furan ring opening–isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir T. Abaev、Vladimir V. Mel’chin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.056

  日期：2005.11

  A new approach toward the synthesis of 1H-isochromenes based on the recyclization of the furan ring in the corresponding ortho-hydroxymethylbenzylfurans is described.

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。
• On the synthesis of 9-furylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Vladimir V. Mel' chin、Alexander V Butin、Gennady D. Krapivin、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1002/jhet.5570420727

  日期：2005.11

  A simple synthetic pathway to the unknown 9-furyl-substituted naphthofuran derivatives has been developed involving intramolecular cyclization of 2-carboxyaryldifurylmethanes and 2-formylaryldifuryl-methanes.

  已开发出一种通往未知的9-呋喃基取代的萘呋喃衍生物的简单合成途径，该过程涉及2-羧基芳基二呋喃甲烷和2-甲酰基芳基二呋喃甲烷的分子内环化。
• Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho[2,3-b]furan derivatives
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir V. Mel'chin、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Arkady S. Pilipenko、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.027

  日期：2006.8

  The synthesis of a number of naphtho[2,3-b]furan derivatives, containing a furyl substituent in position 9 by intramolecular cyclization of 2-carboxy and 2-formylbis(5-alkylfur-2-yl)methanes is described. The reactivity of the title compounds in formylation, acetylation, nitration, and oxidation reactions has been investigated. It was shown that nitration of 2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。
• A Furan Recyclization Reaction as a New Approach to Isochromenes
  作者：Alexander Butin、Vladimir Abaev、Vladimir Mel’chin、Artem Dmitriev、Arkady Pilipenko、Alexander Shashkov

  DOI：10.1055/s-2008-1072580

  日期：2008.6

  As part of our ongoing interest in the synthesis of benz-annelated heterocycles from O-substituted benzylfurans, recyclization of [ O-(hydroxymethyl)aryl]difurylmethanes was studied. It was shown that, under acidic conditions, the O-hydroxymethyl group in these compounds acts as a nucleophile and tetracyclic isochromene derivatives are formed via a recyclization-cyclization tandem sequence. Alternatively

  作为我们对从 O-取代的苄基呋喃合成苯并环化杂环的持续兴趣的一部分，研究了 [O-(羟甲基)芳基]二呋喃基甲烷的再循环。结果表明，在酸性条件下，这些化合物中的 O-羟甲基基团充当亲核试剂，并且通过再环化-环化串联序列形成四环异色烯衍生物。或者，这些化合物可以通过用氢化铝锂还原相应的异色酮衍生物来合成。大麻素的有效生物活性类似物也通过异色酮衍生物与过量甲基碘化镁的相互作用获得。
• Acid-catalyzed cascade rearrangement of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans
  作者：Alexander V. Fin’ko、Valery O. Babikov、Arkady S. Pilipenko、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s00706-013-1075-7

  日期：2013.11

  AbstractAcid-catalyzed recyclization of 4-acetoxy-9-furylnaphtho[2,3-b]furans efficiently produced naphtho[1,2-b:3,4-b’]difurans. On the other hand, 4-aminonaphtho[2,3-b]furans failed to undergo the analogous recyclization into benzo[g]furo[2,3-e]indoles. The difference in behavior of these two types of substrates was explained by employing density functional theory calculations. Graphical abstract

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要