2-[双(5-甲基呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 | 352540-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[双(5-甲基呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(bis(5-methylfuran-2-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: bis(5-methyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methane；2-bis(2-furyl-5-methyl)methylbenzoic acid；2-bis(5-methyl-2-furyl)methylbenzoic acid；2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 352540-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: GVNQRTSYNXZEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(5-甲基呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,11-dimethyl-3,5-dihydrofuro[2',3':3,4]cyclohepta[c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-[双(5-甲基呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: An Efficient Approach towards 6<i>H</i> -Isochromeno[4,3-<i>b</i> ]pyridin-6-ones from Readily Available Furans and Phthalaldehydic Acid Methyl Esters
  作者：Pavel M. Shpuntov、Alexandra A. Kolodina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701355

  日期：2018.1.31

  Straightforward functionalization of furans by means of a three‐component Mannich‐type condensation reaction with methyl 2‐formylbenzoates and carbamates was accomplished. The synthetic utility of the resultant N‐Boc arylfurfurylamines was demonstrated by a practical two‐step strategy that leads to 6H‐isochromeno[4,3‐b]pyridin‐6‐ones, which are used as cyclometalating ligands for OLEDs.

  通过三组分曼尼希型缩合反应与2-甲酰基苯甲酸甲酯和氨基甲酸酯的合成，呋喃得到了简单的官能化。将所得物的合成的效用Ñ -Boc arylfurfurylamines用实际两步策略证明导致6 ħ -isochromeno [4,3- b ]吡啶-6-酮，其被用作环金属配体的OLED。
• Furan ring opening–isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir T. Abaev、Vladimir V. Mel’chin、Artem S. Dmitriev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.056

  日期：2005.11

  A new approach toward the synthesis of 1H-isochromenes based on the recyclization of the furan ring in the corresponding ortho-hydroxymethylbenzylfurans is described.

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。
• Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction
  作者：Artem S. Dmitriev、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.114

  日期：2007.9

  A new approach to the synthesis of isoquinolone derivatives has been developed. It is based on the protolytic recyclization of amides of 2-carboxybenzylfurans. It was shown that the reaction proceeds via formation of allylic alcohols of isoquinolone series, which under acidic conditions undergo isomerization into the corresponding ketones. A new condensed heterocyclic system of furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。
• Synthesis of the 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System by a Furan Recyclization Reaction
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Olga Kostyukova、Vladimir Abaev、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2007-983764

  日期：——

  The novel 4,10-dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one heterocyclic system was synthesized by acid-catalyzed recyclization of 2-(difurylmethyl)benzohydrazides as well as by recyclization of (2-carboxyaryl)difurylmethanes to isocoumarins followed by the reaction with hydrazine hydrate.

  通过酸催化2-(二呋甲基)苯并酰肼的再环化以及(2-羧基芳基)的再环化合成了新型4,10-二氢-3H-哒嗪基[1,6-b]异喹啉-10-酮杂环体系二呋喃基甲烷生成异香豆素，然后与水合肼反应。