2-氨基-5-硝基异烟酸甲酯 | 28033-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基异烟酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-amino-5-nitroisonicotinate
• 英文别名: 2-Amino-4-methoxycarbonyl-5-nitropyridine；methyl 2-amino-5-nitropyridine-4-carboxylate
• CAS: 28033-03-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: LYOFHNCZHGBIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基异烟酸甲酯 在 magnesium oxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 6-amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEGRADATION OF IRAK4 BY CONJUGATION OF IRAK4 INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE
  [FR] DÉGRADATION D'IRAK4 PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'IRAK4 AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating IRAK4 inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  公开号：

  WO2023237049A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异烟酸甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到2-氨基-5-硝基异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Selective vicarious nucleophilic amination of 3-nitropyridines

  摘要：

  通过代亲核取代反应，九种 3-硝基吡啶化合物和 4-硝基异喹啉在 6 位（4-硝基异喹啉在 1 位）被胺化。使用了两种胺化试剂：羟胺和 4-氨基-1,2,4-三唑。产率从中等到良好不等。使用羟胺可以直接获得几乎纯净的产品，而 4-氨基-1,2,4-三唑则可以为某些底物提供更好的胺化产品收率。由此，我们获得了一种制备 3-或 4-取代的 2-氨基-5-硝基吡啶的通用方法。

  DOI：

  10.1039/b008660f