2-叠氮基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 | 250213-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 250213-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PUXNACMGYHXGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 吲哚-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-叠氮基-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227

文献信息

• Reactions of Azidoacetate Enolates with Aromatic Aldehydes: Preparation of N-BOC 3-Arylserines
  作者：Graham Geen、Christopher J. Shaw、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1999-2854

  日期：1999.9

  Azidoacetates undergo aldol-like reaction with aromatic aldehydes in the presence of sub-stoichiometric amounts of NaOEt. The product azido alcohols (2a)-(2q) may be directly converted to N-BOC phenyl serine analogues

  叠氮乙酸酯在亚化学计量的NaOEt存在下与芳香醛发生类似于醛醇反应。所得的叠氮醇（2a）-（2q）可以直接转化为N-BOC苯丙氨酸类似物。
• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。