(Z)-2-chlorocyclohexadec-1-ene-1-carbaldehyde | 892127-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-chlorocyclohexadec-1-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 892127-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₉ClO
• 分子量: 284.87
• InChiKey: MRLFASIQQQZAMW-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chlorocyclohexadec-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-(triphenylphosphoranylideneamino)cyclohexadec-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexadec-5-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (Z)-2-chlorocyclohexadec-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002