(S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-5-iodo-4-methyl-2-vinylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1446120-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-5-iodo-4-methyl-2-vinylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1446120-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₄
• 分子量: 441.266
• InChiKey: LEGDEJVYBBSRLY-QQUSCTABSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-5-iodo-4-methyl-2-vinylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-4-methyl-2-vinylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-5-iodo-4-methyl-2-vinylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d