6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one | 1257242-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 1257242-80-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 378.546
• InChiKey: SBDFMRRWSMHJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代和 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-酮的 1H 和 13C NMR 谱的合成和完整归属

  摘要：

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2755
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 咪唑 、 氧气 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Pyridazin-3(2H)-one-based 胍衍生物作为具有抗癌活性的潜在 DNA 小沟结合剂

  摘要：

  在分子对接研究的支持下，提出了含有 pyridazin-3(2 H )-one 核心的新型芳基胍类似物作为小沟粘合剂 (MGBs)。使用相应的甲硅烷基保护的哒嗪酮作为关键中间体，合成了在哒嗪酮部分不同位置显示胍基的目标双阳离子或单阳离子化合物。哒嗪酮支架被转化为足够的溴代烷基衍生物，通过与N , N' - di -Boc-保护的胍反应，然后酸水解，以良好的收率提供盐酸盐1-14。新哒哒嗪3( 2H )的能力)-one-based 胍作为 DNA 粘合剂通过 DNA 紫外热变性实验进行了研究。还在三种癌细胞系（NCI-H460、A2780 和 MCF-7）中探索了它们的抗增殖活性。具有双胍结构的化合物1-4显示出较弱的 DNA 结合亲和力，并在所研究的三种癌细胞系中表现出合理的细胞活力抑制百分比。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00633

文献信息

• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Pedro Besada、Tamara Costas、Noemi Vila、Carla Chessa、Carmen Terán

  DOI：10.1002/mrc.2755

  日期：2011.7

  Several pyridazin‐3(2H)‐one derivatives were synthesized starting from alkyl furans using oxidation with singlet oxygen to give 4‐methoxy or 4‐hydroxybutenolides, key intermediates of the synthetic strategy followed. For all pyridazinones reported, a complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra using one‐ and two‐dimensional NMR spectroscopic methods, which included NOE, DEPT, COSY, HSQC and HMBC

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• New pyridazinone derivatives with vasorelaxant and platelet antiaggregatory activities
  作者：Tamara Costas、Pedro Besada、Alessandro Piras、Laura Acevedo、Matilde Yañez、Francisco Orallo、Reyes Laguna、Carmen Terán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.031

  日期：2010.11

  New 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives were obtained starting from easily accessible alkyl furans by using oxidation with singlet oxygen to give 4-methoxy or 4-hydroxybutenolides, key intermediates of this synthetic strategy. The new pyridazinone derivatives have been studied as vasorelaxant and antiplatelet agents. Analysis of biological data revealed the silyl ethers (4a-i) and N,O-dibenzyl derivatives (6g-i) as the most active compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Pyridazin-3(2<i>H</i>)-one-Based Guanidine Derivatives as Potential DNA Minor Groove Binders with Anticancer Activity
  作者：María Carmen Costas-Lago、Noemí Vila、Adeyemi Rahman、Pedro Besada、Isabel Rozas、José Brea、María Isabel Loza、Elisa González-Romero、Carmen Terán

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00633

  日期：2022.3.10

  Novel aryl guanidinium analogues containing the pyridazin-3(2H)-one core were proposed as minor groove binders (MGBs) with the support of molecular docking studies. The target dicationic or monocationic compounds, which show the guanidium group at different positions of the pyridazinone moiety, were synthesized using the corresponding silyl-protected pyridazinones as key intermediates. Pyridazinone

  在分子对接研究的支持下，提出了含有 pyridazin-3(2 H )-one 核心的新型芳基胍类似物作为小沟粘合剂 (MGBs)。使用相应的甲硅烷基保护的哒嗪酮作为关键中间体，合成了在哒嗪酮部分不同位置显示胍基的目标双阳离子或单阳离子化合物。哒嗪酮支架被转化为足够的溴代烷基衍生物，通过与N , N' - di -Boc-保护的胍反应，然后酸水解，以良好的收率提供盐酸盐1-14。新哒哒嗪3( 2H )的能力)-one-based 胍作为 DNA 粘合剂通过 DNA 紫外热变性实验进行了研究。还在三种癌细胞系（NCI-H460、A2780 和 MCF-7）中探索了它们的抗增殖活性。具有双胍结构的化合物1-4显示出较弱的 DNA 结合亲和力，并在所研究的三种癌细胞系中表现出合理的细胞活力抑制百分比。