N-phthaloylglycine methyl ester | 133787-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (RS)-N-phthaloyl-2-amino-4-pentenoate；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 133787-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: SMKUVIFWDKLDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloylglycine methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到δ-bromo-N-phthaloylnorvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.65h， 生成 N-phthaloylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395

文献信息

• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Synthesis of (optically active) sulfur-containing trifunctional amino acids by radical addition to (optically active) unsaturated amino acids
  作者：Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Johan Kamphuis、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1021/jo00049a041

  日期：1992.11

  Sulfur-based radicals, generated from R-S-H-type precursors (R = alkyl, acyl) with AIBN, smoothly add to alpha-allylglycines protected at none, one, or both of the amino acid functions (NH2 and/or CO2H). Sulfur-containing trifunctional amino acids were obtained in good to excellent yields (64-100%). The solvent used for the reaction is critical. Optimal results were obtained when both the unsaturated amino acid and RSH dissolve completely in the medium (dioxane/water or methanol/water are good solvent systems). The scope of the reaction includes alpha-substituted alpha-allylglycine and derivatives as well as beta-substituted beta-allyl-beta-ammo alcohols. In the case of optically active alpha-allylglycine derivatives, radical addition is accompanied by a small amount of racemization, the amount depending on the type of protection and R-S-H. The products are easily optically enriched by crystallization. Addition of sulfur-based radicals to alpha-allylglycine is believed to be an example of a general method for synthesizing optically active trifunctional amino acids from unsaturated amino acids.
• AMINO, YUSUKE;IZAWA, KUNISUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 613-619
  作者：AMINO, YUSUKE、IZAWA, KUNISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US7247725B2
  申请人：——

  公开号：US7247725B2

  公开（公告）日：2007-07-24