(E)-N-((2E,6Z)-11-(4-(3-(benzyloxy)propyl)oxazol-2-yl)-12-hydroxydodeca-2,6-dien-8-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 950697-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((2E,6Z)-11-(4-(3-(benzyloxy)propyl)oxazol-2-yl)-12-hydroxydodeca-2,6-dien-8-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 950697-20-8
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₅
• 分子量: 520.669
• InChiKey: IGBGBDSWUYQJKF-SNYYJRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((2E,6Z)-11-(4-(3-(benzyloxy)propyl)oxazol-2-yl)-12-hydroxydodeca-2,6-dien-8-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 P-2 nickel 氢气 、 乙二胺 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-3-methoxy-N-methyl-N-[(2E,6Z,8Z)-11-[4-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]dodeca-2,6,8,11-tetraenyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9–C29 fragments of ajudazols A and B

  摘要：

  The syntheses of both C9-C29 fragments 3 and 4 of the myxobacteria metabolites ajudazols A (1) and B (2) are described. The key steps were a cyclodehydration to form the oxazole, Sonogashira coupling to form the C18-C19 bond and a P-2 Ni mediated partial alkyne hydrogenation to install the C17-C18 Z-alkene. The C15 alkene in the ajudazol A fragnient 3 was introduced in the final steps by elimination of the corresponding primary alcohol. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-4-penten-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丁基氢化铝 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-((2E,6Z)-11-(4-(3-(benzyloxy)propyl)oxazol-2-yl)-12-hydroxydodeca-2,6-dien-8-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9–C29 fragments of ajudazols A and B

  摘要：

  The syntheses of both C9-C29 fragments 3 and 4 of the myxobacteria metabolites ajudazols A (1) and B (2) are described. The key steps were a cyclodehydration to form the oxazole, Sonogashira coupling to form the C18-C19 bond and a P-2 Ni mediated partial alkyne hydrogenation to install the C17-C18 Z-alkene. The C15 alkene in the ajudazol A fragnient 3 was introduced in the final steps by elimination of the corresponding primary alcohol. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.072