(E)-2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1052092-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1052092-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₄
• 分子量: 270.257
• InChiKey: TZVGMLBIYZNRQC-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(E)-[2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes：一种易于获得且在强碱和路易斯酸条件下特别稳定的三氮烯类

  摘要：

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-三氟甲基苯腈 、 二乙胺 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以48%的产率得到(E)-2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes：一种易于获得且在强碱和路易斯酸条件下特别稳定的三氮烯类

  摘要：

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800154