3-amino-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(azaniumylmethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD07372676
• 分子量: 247.217
• InChiKey: KBLVKDPSCFLUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanoic acid 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzamido-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-三氟甲基苯基)丙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249

文献信息

• Chemical Resolution of<i>C</i>,<i>N</i>-Unprotected α-Substituted β-Amino Acids Using Stable and Recyclable Proline-Derived Chiral Ligands
  作者：Shuni Wang、Yong Nian、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01336

  日期：2018.9.7

  We report the first purely chemical method for the resolution of C,N-unprotected racemic α-substituted β-amino acids (β2-AAs) using thermodynamically stable and recyclable chiral proline-derived ligands. The ligands and racemic β2-AAs along with Ni(II) could form a pair of Ni(II) complex diastereoisomers with a desirable diastereoselectivity (dr up to 91:9). Enantiomerically pure C,N-unprotected β2-AAs

  我们报告的分辨率的第一纯化学方法Ç，Ñ -unprotected外消旋α-β取代的氨基酸（β 2 -AAs）使用热力学稳定的和可回收的手性脯氨酸衍生的配体。的配位体和外消旋β 2用Ni（II）沿着-AAs可以形成一对的Ni（II）配合物的对映异构体与非对映选择性期望（DR高达91：9）。对映体纯Ç，Ñ -unprotectedβ 2-AAs可以通过简单水解分离出的偏爱的Ni（II）配合物而获得。具有酶活的方法相比并且其特征在于它的广泛的合成的通用性，良好的立体化学结果，以及温和的反应条件的方法，功能独特的通用性，从而使其成为有力的补充在β的化学拆分的字段2 -AAs。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。