3-Methyl-3-hydroxy-Δ⁴-pentensaeureethylester | 17206-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-3-hydroxy-Δ⁴-pentensaeureethylester
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-3-methyl-pent-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 17206-82-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HSEIYZZRBDBGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-hydroxy-Δ⁴-pentensaeureethylester 生成 ethyl 3-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应。第二部分 反式-β-甲酰基巴豆酸甲酯与二烯醇及其乙酸酯的缩合

  摘要：

  甲基反式-β-formylcrotonate得到狄尔斯-阿德耳加成物与3- methylpenta-反式-2,4-二烯-1-醇和3-甲基-五-反式-2,4-二烯基乙酸酯。加合物的结构通过将其转化为相应的γ和δ内酯来确定。一的一种新颖的重排反式- γ -内酯的顺式- γ -内酯进行说明。

  DOI：

  10.1039/p19730000584
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylsilanyloxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Methyl-3-hydroxy-Δ⁴-pentensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Diels–Alder reactions. Part II. Condensation of methyl trans-β-formyl-crotonate with dienols and their acetates
  作者：Barend V. Burger、Eberhard du Plessis、Christoph F. Garbers、Klaus G. R. Pachler

  DOI：10.1039/p19730000584

  日期：——

  Methyl trans-β-formylcrotonate gave Diels–Alder adducts with 3-methylpenta-trans-2,4-dien-1-ol and 3-methyl-penta-trans-2,4-dienyl acetate. The structures of the adducts were determined by their conversion into the corresponding γ-and δ-lactones. A novel rearrangement of a trans-γ-lactone to a cis-γ-lactone is described.

  甲基反式-β-formylcrotonate得到狄尔斯-阿德耳加成物与3- methylpenta-反式-2,4-二烯-1-醇和3-甲基-五-反式-2,4-二烯基乙酸酯。加合物的结构通过将其转化为相应的γ和δ内酯来确定。一的一种新颖的重排反式- γ -内酯的顺式- γ -内酯进行说明。
• 534. Amides of vegetable origin. Part IX. Total synthesis of anacyclin and related trienediynamides
  作者：L. Crombie、M. Manzoor-i-Khuda

  DOI：10.1039/jr9570002767

  日期：——
• Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2005-871938

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of LiCl, α-dimethylsilylesters (α-DMS-esters) 1 smoothly reacted with various aldehydes at 30 °C to give aldols in good to high yields. On the other hand, the aldol reaction with ketones was effectively promoted by MgCl2 rather than by LiCl. α-Enones also underwent the metal chloride-promoted addition of 1 at the carbonyl carbon or β-carbon.

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。
• Yadav, J S; Mysorekar, Sudha V, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1057 - 1060
  作者：Yadav, J S、Mysorekar, Sudha V

  DOI：——

  日期：——