ethyl 3-methyl-2,4-pentadienoate | 36966-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: Ethyl 3-methylpenta-2,4-dienoate；ethyl 3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 36966-11-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VKZXUPZJFAXNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2,4-pentadienoate 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到3-methyl-2,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-3-methylpent-4-en-1-yn-3-ol 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 3-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Hydrosilylation of Conjugated Dienes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0) Complexes
  作者：Nobuyuki Komine、Tatsuo Mitsui、Shu Kikuchi、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00597

  日期：2020.12.28

  suggest that the reaction using a compact and basic mono-phosphorus complex proceeds by the Chalk–Harrod mechanism involving the reductive elimination from an (η3-allyl)(silyl)palladium(II). A poor electron-donating mono-phosphorus ligand such as P(OPh)3 destabilizes a Pd(II) species and promotes direct reductive elimination to give the 1,4-Z product. On the other hand, a compact and electron-donating phosphorus

  单（膦）钯（0）配合物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（1），与催化HSiPh缺电子共轭二烯的氢化硅烷化3。甲基戊-2,4-二烯酸酯的氢化硅烷化与HSiPh 3通过[加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R =我（1A），的Et（1B），OET（1d），O i Pr（1e））继续得到1,2- E产品具有独特的马尔可夫尼可夫选择性的定量收率。与此相反，它们的三苯基膦和亚磷酸酯类似物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R = Ph（上1F），OPH（1克）），主要产生1,4- - ž产物（1,2- é / 1,4- ž = 3/7）。2,4-戊二烯酸甲酯的硅氢加成反应中的区域选择性也受有机硅烷控制。机理研究表明，使用反应通过涉及从还原消除粉笔-哈罗德机构紧凑且基本单-磷配合物进入（η 3-烯丙基）（
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis via the Dienyl Acyl Azolium
  作者：Rachel M. Gillard、Jared E. M. Fernando、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201712604

  日期：2018.4.16

  Herein we report the enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed (4+2) annulation of the dienyl acyl azolium with enolates. The reaction exploits readily accessible acyl fluorides and TMS enol ethers to give a range of highly enantio‐ and diastereo‐enriched cyclohexenes (most >97:3 er and >20:1 dr). The reaction was found to require high nucleophilicity NHC catalysts with mechanistic studies

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。
• Zur kenntnis des Fuerstions; Synthesen alkylsubstituierter Phtalsäuren
  作者：J. S. Scarpa、M. Ribi、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19660490206

  日期：1966.3.10

  Der diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion aus Fuerstia africana T. C. E. Fries lieferte bei der energischen Oxydation mittels HNO3 Mellophansäure und substituierte Phtalsäuren, von denen zwei als 4-Methyl-3-(2′-carboxyäthyl)-phtalsäure 2A bzw. 4-Methyl-3-(3′-carboxypropyl)-phtalsäure 3A strukturell aufgeklärt wurden. Es werden die Synthesen von 2A, von 3-Methyl-6-(2′-carboxyäthyl)-phtalsäure 6, von

  明镜diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion AUS Fuerstia AFRICANA TCE弗里斯lieferte贝DER energischen Oxydation mittels HNO 3 MellophansäureUND substituiertePhtalsäuren，冯田园ZWEI ALS 4-甲基-3-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 2A bzw. 4-甲基-3-（3'-羧基丙基）-phtalsäure 3A strukturellaufgeklärtwurden。ES werden死Synthesen冯2A，冯·3-甲基-6-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 6，冯·3-甲基-4-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 17 UND冯verwandten Verbindungen
• Dienolate Annulation Approach for Assembly of Densely Substituted Aromatic Architectures
  作者：Kevin A. Scott、Jeffrey R. Groch、Isaac Chogii、Michael D. Delost、Pradipta Das、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01211

  日期：2021.8.6

  anion-cascade union of an enoate and a conjugated imine affords cyclohexenone products, which are readily aromatized to phenols. By engaging the intermediate cyclohexenones with Grignard reagents, a facile addition/elimination proceeds yielding chiral cyclohexadienes, which are then aromatized. In a complementary approach, the cyclohexenone products are converted into enol triflates, which provides a gateway to

  报道了从简单的无环结构单元有效组装复杂的芳族结构。烯酸和共轭亚胺的阴离子-级联结合提供环己烯酮产物，其易于芳构化为苯酚。通过将中间体环己烯酮与格利雅试剂结合，可以轻松添加/消除产生手性环己二烯，然后将其芳构化。在一种互补的方法中，环己烯酮产物被转化为烯醇三氟甲磺酸酯，这为交叉偶联和芳构化步骤后的多种芳香结构提供了途径。