(3S-trans)-1-Hydroxy-4-methyl-3-[(phenylacetyl)-amino]-2-azetidinone | 82933-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S-trans)-1-Hydroxy-4-methyl-3-[(phenylacetyl)-amino]-2-azetidinone
• 英文别名: 1-hydroxy-3β-phenylacetylamino-4α-methyl-2-azetidinone；N-[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 82933-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CHKGJLLRYZZRLB-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-trans)-1-Hydroxy-4-methyl-3-[(phenylacetyl)-amino]-2-azetidinone 生成 [(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl] hydrogen sulfate;pyridine
  参考文献：
  名称：

  GORDON, E. M.;ONDETTI, M. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylacetamido)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S-trans)-1-Hydroxy-4-methyl-3-[(phenylacetyl)-amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04992544A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Monocyclic .beta.-lactam compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, NH.sub.2, acylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, etc.; R.sub.2 is e.g. C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxy, esterified carboxy, esterified carboxyalkyl, or carboxyalkyl; and R.sub.3 is hydrogen, benzyl, substituted benzyl, pivaloyl, --SO.sub.3 M, or --P(C.dbd.O)(OM')2; are obtained by the cyclization of an O-substituted hydroxamate of a .beta.-substituted alkylcarboxylic acid. For example, .alpha.-ethylmalic acid monobenzyl ester is reacted with O-benzylhydroxylamine to form the O-benzylhydroxamate of the free carboxy group, and the hydroxamate is cyclized with diethyl diazodicarboxylate and triphenylphosphine to form the .beta.-lactam of the above formula wherein R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 is benzyloxycarbonyl and R.sub.3 is benzyl. The .beta.-lactam compounds are useful intermediates for preparing .beta.-lactamase inhibitors and monocyclic .beta.-lactam antibiotics and, when R.sub.3 is --SO.sub.3 M or --P(C.dbd.O)(OM')2 the compounds and salts thereof are antibacterial agents.

  单环β-内酰胺化合物由以下公式表示：其中R.sub.1为H、NH.sub.2、酰胺基、C.sub.1 -C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基、酯化的羧基、酯化的羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢、苄基、取代苄基、对叔丁基、-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2；通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟酰胺环化而获得。例如，α-乙基苹果酸单苄酯与O-苄基羟胺反应形成自由羧基的O-苄基羟酰胺，然后将羟酰胺与双乙酰二氧化碳酸乙酯和三苯基膦环化，形成上述公式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。这些β-内酰胺化合物可用作制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的中间体，当R.sub.3为-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2时，化合物及其盐为抗菌剂。
• Heteroatom activated β-lactam antibiotics: Synthesis of biologically active substituted N-oxy-3-amino-2-azetidinones (oxamazins)
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81367-8

  日期：1984.1

  Representatives of a new class of oxygen activated β-lactams (oxamazins) have been synthesized from N-hydroxy-3-amino-2-azetidinones. The oxamazins show significant activity predominantly against Gram negative bacteria.

  从N-羟基-3-氨基-2-氮杂环丁烷酮合成了一类新型的氧活化的β-内酰胺（恶唑嗪）。恶唑嗪显示出显着的活性，主要针对革兰氏阴性细菌。
• Synthesis and biological activity of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acids. A new class of heteroatom-activated .beta.-lactam antibiotics
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm00148a013

  日期：1985.10

  dimethyl sulfoxide. The Cbz group was replaced with the 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido side chain by catalytic hydrogenation followed by treatment with 21. Removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl ester with fluoride ion provided derivatives suitable for antimicrobial evaluation. In vitro tests showed that the title compounds possess significant activity predominantly against Gram-negative

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• GORDON, E. M.;ONDETTI, M. A.
  作者：GORDON, E. M.、ONDETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——