N-(phenylacetyl)-L-threonine O-benzylhydroxyamide | 82933-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylacetyl)-L-threonine O-benzylhydroxyamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 82933-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: UDTPSXPILLRBFQ-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylacetyl)-L-threonine O-benzylhydroxyamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylacetamido)butanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到N-(phenylacetyl)-L-threonine O-benzylhydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• GORDON, E. M.;ONDETTI, M. A.
  作者：GORDON, E. M.、ONDETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381B1

  公开（公告）日：1985-01-30
• O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin
  作者：E. M. Gordon、M. A. Ondetti、Jelka Pluscec、C. M. Cimarusti、D. P. Bonner、R. B. Sykes

  DOI：10.1021/ja00386a035

  日期：1982.11