5-(溴甲基)-3-乙基-1,2-恶唑 | 36958-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-3-乙基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-Ethyl-5-brommethyl-isoxazol
• 英文别名: Isoxazole, 5-(bromomethyl)-3-ethyl-；5-(bromomethyl)-3-ethyl-1,2-oxazole
• CAS: 36958-62-0
• 化学式: C₆H₈BrNO
• 分子量: 190.04
• InChiKey: YCZVNYPFSNGXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-(溴甲基)-3-乙基-1,2-恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-5-morpholinomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Bromomethylisoxazoles and Their Reactions with Secondary Amines

  摘要：

  用盐酸羟胺处理R-3-氯-4-溴-2-丁烯-1-酮，得到了3-烷基（芳基、呋喃基）-5-溴甲基异噁唑。通过后者与二级胺反应，合成了新的之前未知的氨基异噁唑。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0314-8
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-chlorohex-4-en-3-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5-(溴甲基)-3-乙基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Bromomethylisoxazoles and Their Reactions with Secondary Amines

  摘要：

  用盐酸羟胺处理R-3-氯-4-溴-2-丁烯-1-酮，得到了3-烷基（芳基、呋喃基）-5-溴甲基异噁唑。通过后者与二级胺反应，合成了新的之前未知的氨基异噁唑。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0314-8

文献信息

• Development of 5-hydroxypyrazole derivatives as reversible inhibitors of lysine specific demethylase 1
  作者：Daniel P. Mould、Ulf Bremberg、Allan M. Jordan、Matthis Geitmann、Alba Maiques-Diaz、Alison E. McGonagle、Helen F. Small、Tim C.P. Somervaille、Donald Ogilvie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.018

  日期：2017.7

  A series of reversible inhibitors of lysine specific demethylase 1 (LSD1) with a 5-hydroxypyrazole scaffold have been developed from compound 7, which was identified from the patent literature. Surface plasmon resonance (SPR) and biochemical analysis showed it to be a reversible LSD1 inhibitor with an IC50 value of 0.23 µM. Optimisation of this compound by rational design afforded compounds with Kd

  已经从化合物7开发了具有5-羟基吡唑支架的一系列赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂，其已从专利文献中鉴定。表面等离子体共振（SPR）和生化分析表明，它是可逆的LSD1抑制剂，IC 50值为0.23 µM。通过合理设计优化该化合物，可得到K d <10 nM的化合物。在人类THP-1细胞中，发现这些化合物上调替代细胞生物标志物CD86的表达。发现化合物11p在小鼠中具有中等的口服生物利用度，表明其可用作体内工具化合物的潜力。
• US4124591A
  申请人：——

  公开号：US4124591A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US4212861A
  申请人：——

  公开号：US4212861A

  公开（公告）日：1980-07-15