5-氰基-6-(甲硫基)-2-苯基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮 | 33050-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 5-氰基-6-(甲硫基)-2-苯基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮
• 英文名称: 5-cyano-6-(methylthio)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4-one
• 英文别名: 4H-5-Cyano-2,3-dihydro-6-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-4-on；6-methylsulfanyl-4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile；6-Methylsulfanyl-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazine-5-carbonitrile
• CAS: 33050-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 262.356
• InChiKey: HTIJTVNKBBFFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-(甲硫基)-2-苯基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮 在 2,4-bis<4-(methylthio)phenyl>-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-Cyano-6-methylthio-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  ImprovedO/SExchange Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30980
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1,1-dithio-malonamic acid methyl ester 、 苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氰基-6-(甲硫基)-2-苯基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4H-1,3-Thiazin-4-one Derivatives

  摘要：

  4H-2,5,6-取代的2,3-二氢-1,3-噻嗪-4-酮是通过β-烷基硫代-β-巯基-α-氰基丙烯酰胺与多种酮和醛在酸性介质中的缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1610

文献信息

• A novel S,N-double rearrangement; X-ray crystal structure of 5-carbamoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one and its 2,3-dihydro-derivative
  作者：Masataka Yokoyama、Masaki Nakamura、Tsuneo Imamoto、Kei-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39810000560

  日期：——

  2-cyano-3-mercapto-3-(methyl-thio)acrylamide (1) with benzoic acid in the presence of polyphosphate ester gave 5-carbomoyl-4-methylthio-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one (5); the structures of (5) and its 2,3-dihydro-derivative (6) were determined by single-crystal X-ray diffraction.

  在多磷酸酯的存在下，将2-氰基-3-巯基-3-（甲基-硫代）丙烯酰胺（1）与苯甲酸缩合，得到5-氨基甲酰基-4-甲基硫代-2-苯基-1,3-噻嗪-6一（5）; 通过单晶X射线衍射确定（5）及其2，3-二氢衍生物（6）的结构。
• αα′-Dicyano-(1,3-dithiacyclobutane-2,4-diylidene)diacetamides (desaurins) from thiazine derivatives
  作者：Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/p19750001417

  日期：——

  The title compounds (1) were synthesized in good yields by refluxing N-alkyl-2-cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylamides (3) with acetic anhydride. Compounds (3) were prepared by a novel hydrogenolysis of 2,2-disubstituted 3,4-dihydro-6-methylthio-4-oxo-2H-1,3-thiazine-5-carbonitriles (2) with lithium aluminium hydride or sodium borohydride.

  通过使N-烷基-2-氰基-3-巯基-3-甲硫基丙烯酰胺（3）与乙酸酐回流，以高收率合成标题化合物（1）。化合物（3）是通过将2,2-二取代的3,4-二氢-6-甲硫基-4-氧代-2 H -1,3-噻嗪-5-腈（2）与氢化铝锂进行新型氢解反应制得的硼氢化钠。
• S,N double rearrangement. 2. X-ray crystal structures of rearranged products
  作者：Masataka Yokoyama、Masaki Nakamura、Hiroko Ohteki、Tsuneo Imamoto、Keiichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00345a039

  日期：1982.3
• YOKOYAMA, MASATAKA;HASEGAWA, YUTAKA;HAFANAKA, HIDEKATSU;KAWAZOE, YUKI;IMA+, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 827-829
  作者：YOKOYAMA, MASATAKA、HASEGAWA, YUTAKA、HAFANAKA, HIDEKATSU、KAWAZOE, YUKI、IMA+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图