ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-4-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]-4-oxobut-2-enoate | 676601-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-4-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 676601-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₆P
• 分子量: 407.403
• InChiKey: UNLWFSFWHBPWEY-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-4-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]-4-oxobut-2-enoate 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-[(4Z)-4-[chloro(phenyl)methylidene]-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes

  摘要：

  Lewis酸促进的含杂原子取代的烯炔的环化反应已被研究。具有炔基硅取代基的烯炔3和7的反应主要生成卤代的五元γ-内酯4和γ-内酰胺8。底物15和16具有2-膦酸酯而非丙二酸酯，它们反应后同样主要生成卤代的五元环状化合物17和18。这些环化产物高度取代，潜在具有用于进一步合成转化的价值。

  DOI：

  10.1039/b307194d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基4-(叔-丁基)2-(二乙基膦酰)琥珀酸盐 在 双氧水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-4-[methyl(3-phenylprop-2-ynyl)amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes

  摘要：

  Lewis酸促进的含杂原子取代的烯炔的环化反应已被研究。具有炔基硅取代基的烯炔3和7的反应主要生成卤代的五元γ-内酯4和γ-内酰胺8。底物15和16具有2-膦酸酯而非丙二酸酯，它们反应后同样主要生成卤代的五元环状化合物17和18。这些环化产物高度取代，潜在具有用于进一步合成转化的价值。

  DOI：

  10.1039/b307194d

文献信息

• Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1039/b307194d

  日期：——

  Lewis acid-promoted cyclizations of heteroatom-substituted enynes have been examined. The reaction of enynes 3 and 7 bearing silicon substituents on an alkyne afforded the halogenated five-membered γ-lactones 4 and γ-lactams 8 as the main products. The reaction of substrates 15 and 16 having 2-phosphonoacrylate instead of malonate also gave halogenated five-membered cyclic compounds 17 and 18 as the major products. The cyclized products are highly substituted and potentially useful for further synthetic transformations.

  Lewis酸促进的含杂原子取代的烯炔的环化反应已被研究。具有炔基硅取代基的烯炔3和7的反应主要生成卤代的五元γ-内酯4和γ-内酰胺8。底物15和16具有2-膦酸酯而非丙二酸酯，它们反应后同样主要生成卤代的五元环状化合物17和18。这些环化产物高度取代，潜在具有用于进一步合成转化的价值。