(2S)-2-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]oxiran-2-yl]pentan-3-one | 934497-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]oxiran-2-yl]pentan-3-one
• CAS: 934497-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 392.479
• InChiKey: UHXLKHGXVVGUCP-NSNWQYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-9-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]non-5-en-3-ol 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 1,2,4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiuro-2,6-pyranose 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-((2R,3R)-3-{(2S)-2-methyl-3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propyl}oxiran-2-yl)pentan-3-ol 、 (2S)-2-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]oxiran-2-yl]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1

文献信息

• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• US7816401B2
  申请人：——

  公开号：US7816401B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US7884128B2
  申请人：——

  公开号：US7884128B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。