1.5-Diphenylpenta-1.3-dien-1-ol | 3185-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1.5-Diphenylpenta-1.3-dien-1-ol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-pentadien-(1,3)-ol-(5)；1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-ol；1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 3185-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DNGSQIMYFPTNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.5-Diphenylpenta-1.3-dien-1-ol 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到1.5-Diphenyl-1-penten-5-one
  参考文献：
  名称：

  共轭多烯醇和醚的碱催化[1，n]-质子位移

  摘要：

  提出了TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）在无金属条件下催化的二烯基醇和多烯基烷基醚的异构化。已经观察到两个反应途径。对于二烯基醇，反应进行[1,3]质子转移，仅得到γ，δ-不饱和酮。另一方面，与多烯基烷基醚的反应以良好的产率（高达85％）提供了相应的共轭乙烯基醚，其区域选择性高达＞ 20∶1。实验和计算研究表明，该机制是通过由TBD介导的连续“链行走”质子移位（“碱基行走”）来进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02478
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基亚苯乙酮 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1.5-Diphenylpenta-1.3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基硼烷锂，一种高度化学选择性的试剂，用于将α，β-不饱和酮还原为烯丙基醇†

  摘要：

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06368e

文献信息

• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。
• Hafner,K.; Goliasch,K., Angewandte Chemie, 1962, vol. 74, p. 118
  作者：Hafner,K.、Goliasch,K.

  DOI：——

  日期：——
• Hesse,G.; Thieme,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 64 - 76
  作者：Hesse,G.、Thieme,P.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Base-Catalyzed [1,<i>n</i>]-Proton Shifts in Conjugated Polyenyl Alcohols and Ethers
  作者：Nagaraju Molleti、Samuel Martinez-Erro、Alba Carretero Cerdán、Amparo Sanz-Marco、Enrique Gomez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.9b02478

  日期：2019.10.4

  alcohols and polyenyl alkyl ethers catalyzed by TBD (1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) under metal-free conditions is presented. Two reaction pathways have been observed. For dienyl alcohols, the reaction proceeds by a [1,3]-proton shift to give γ,δ-unsaturated ketones exclusively. On the other hand, the reaction with polyenyl alkyl ethers gives the corresponding conjugated vinyl ethers in good yields

  提出了TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）在无金属条件下催化的二烯基醇和多烯基烷基醚的异构化。已经观察到两个反应途径。对于二烯基醇，反应进行[1,3]质子转移，仅得到γ，δ-不饱和酮。另一方面，与多烯基烷基醚的反应以良好的产率（高达85％）提供了相应的共轭乙烯基醚，其区域选择性高达＞ 20∶1。实验和计算研究表明，该机制是通过由TBD介导的连续“链行走”质子移位（“碱基行走”）来进行的。