4-α-Phenylthioflavan | 55539-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-α-Phenylthioflavan
• 英文别名: (2S,4R)-2-phenyl-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 55539-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: UFJIADNKFGNZGG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  flavan-4β-yl phenyl carbonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-α-Phenylthioflavan
  参考文献：
  名称：

  Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxa-Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Dihydrobenzopyrans from Diaryloxymethylarenes and Olefins
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Chang-Chin Tseng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201403285

  日期：2014.8.11

  Oxa‐Povarov reactions involving readily available diaryloxymethylarenes and aryl‐substituted alkenes are reported. Their [4+2] cycloadditions were efficiently catalyzed by IPrAuSbF6 (IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) with high diastereoselectivity. Product analysis revealed that the reactions likely proceed by a stepwise ionic mechanism, because both E‐ and Z‐configured β‐methylstyrene

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。
• Attwood, Michael R.; Brown, Ben R.; Pike, William T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2229 - 2236
  作者：Attwood, Michael R.、Brown, Ben R.、Pike, William T.

  DOI：——

  日期：——
• ATTWOOD, M. R.;BROWN, B. R.;PIKE, W. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2229-2235
  作者：ATTWOOD, M. R.、BROWN, B. R.、PIKE, W. T.

  DOI：——

  日期：——