(R)-3-Methoxymethoxy-2-oxobutanoic acid | 245332-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Methoxymethoxy-2-oxobutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(methoxymethoxy)-2-oxobutanoic acid
• CAS: 245332-23-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: HANTZTWFIMNNGD-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methoxymethoxy-2-oxobutanoic acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 phenylalanine dehydrogenase 、 ammonium formate 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以100 mg的产率得到O-methoxy-methylene-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的C-3中心不对称的L-α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。

  DOI：

  10.1039/b005172l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-4-methoxymethoxy-2-oxobutanoate 在 水 、 磷脂酶B 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-Methoxymethoxy-2-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i