2-(2-hydroxyethyl)-benzotriazole | 939-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-benzotriazole
• 英文别名: 2-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)ethanol；2-(benzotriazol-2-yl)ethanol
• CAS: 939-72-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD00835235
• 分子量: 163.179
• InChiKey: OKLYJLYNSWYFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-benzotriazole 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(2-bromoethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 71596, 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r

文献信息

• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本发明揭示了使用硫脲衍生物化合物或其盐治疗艾滋病，抑制HIV及其相关病毒的复制，以及使用这些化合物的配方。此外，还揭示了新的硫脲衍生物化合物。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir A/B

  公开号：US05658907A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本文介绍了治疗艾滋病、抑制HIV及其相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。同时，还介绍了新型的硫脲衍生物化合物。
• Cappello; Greco; Novellino, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 7, p. 907 - 918
  作者：Cappello、Greco、Novellino、Perissutti、Santagada、Silipo、Vittoria、Di Carlo、Meli、Muccioli

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of aryl/heteroaryl piperazinyl alkyl benzotriazoles as ligands for some serotonin and dopamine receptor subtypes
  作者：Alessandro Boido、Caterina Canu Boido、Fabio Sparatore

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01033-3

  日期：2001.4

  Thirteen [(aryl/heteroaryl-piperazinyl)alkyl]benzotriazoles were prepared as potential trazodone- and buspirone-like drugs. The synthesized compounds displayed from moderate to good affinity to the serotonin 5-HT1A receptor and only modest or poor affinity to the dopamine D-2 receptor, similar to buspirone. The introduction of substituents on the benzotriazole ring did,not improve the affinity to the 5-HT1A receptor, compared to the previously described unsubstituted derivatives. In a general pharmacological screening, which concerned only three of these compounds so far (5, 7 and 13), several in vitro and in vivo activities were observed.The guinea pig ileum contractions, induced either electrically or by several agonists, were strongly inhibited; at higher concentrations also the spontaneous tone of the guinea pig trachea was reduced. Compound 13 exhibited good analgesic activity in mice in the formalin-induced algesia and in the writhing test. The same at 30 mg kg(-1) p.o. also displayed antihypertensive activity probably related to calcium channel blockade and adrenergic alpha(1) antagonism. In binding assays, 13 showed a IC50 = 580 nM for displacing [H-3]prazosin from alpha(1) receptor.Finally, compound 5 (and, to a minor extent, compound 13) protected mice against potassium cyanide induced hypoxia. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 71<l938>596, 600
  作者：Krollpfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——