2-((S)-1-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylic acid | 907201-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 907201-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₇
• 分子量: 450.492
• InChiKey: ODTWWOIPPRCJHD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  156.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以503 mg的产率得到2-((S)-1-{[2-((S)-1-amino-2-methyl-propyl)-oxazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-amino-2-methyl-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester hydrochloride salt 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((S)-1-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxamido)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h