tert-butyloxycarbonylthreonyl-N-methylvaline benzylester | 174224-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonylthreonyl-N-methylvaline benzylester
• CAS: 174224-63-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: RKKMGFYUSNKWDB-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonylthreonyl-N-methylvaline benzylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-1-methyl-2-(methyl-{(S)-2-methyl-1-[(S)-2-((S)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-propyl}-carbamoyl)-2-[(S)-4-methyl-2-(methyl-octanoyl-amino)-pentanoylamino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Developing microcolin A analogs as biological probes

  摘要：

  Three microcolin A and B analogs have been synthesized. Their biological activity profiles were evaluated against several cell lines, revealing the existence of a structural determinant whose role in mediating the antiproliferative effect of the microcolins has heretofore gone unrecognized. While previously described as potent immunosuppressive natural products, we found that these microcolin analogs possessed no selective cytotoxicity when comparing immune cell versus nonimmune cell proliferation. In addition, the amino-terminus of microcolin A has been modified to incorporate a biotinylated polyethylene glycol linker. The biological activity of this biotinylated microcolin A analog was determined. This affinity reagent was shown to retain limited biological activity and thus can serve as a useful probe for elucidating the mechanism of action of microcolin A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.020
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 、 H-N-Me-Val-OBzl p-toluenesulfonic acid salt 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.6%的产率得到tert-butyloxycarbonylthreonyl-N-methylvaline benzylester
  参考文献：
  名称：

  小分子B的合成研究

  摘要：

  使用节段缩合策略合成了从山茱Lyn（Lyngbya majuscula）分离的脂肽微柱蛋白B的辛酰基和去乙酰基类似物。为了实现这一点，在五步合成中由Boc-Pro-Ala-OH制备了独特的1-prolyl-甲基-2-pyrroline单元。使用PyBoP®将该片段偶联至二肽Boc-Thr-MeVal-OH。脱保护，然后由PyBroP®介导的与辛酰基-MeLeu-OH偶联，最终形成了去乙酰基微考林B的辛酰基类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00922-1