8-Chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-amine | 168210-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-Chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 168210-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₅
• 分子量: 295.731
• InChiKey: FHUOEWFZJRKATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 8-Chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-amine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到N-(8-Chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-8-氯-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-4-胺是高效的A1和A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一些2-芳基-8-氯-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉衍生物2-18，是通过在4-氨基部分（酰基或氨基甲酰基）或2-氨基上引入不同的取代基而获得的先前报道的8-氯-2-苯基-1,2,4-三唑[1,5-a]喹喔啉-4-胺（1）的-苯环（4-OCH3）已被合成并在放射性配体结合中进行了测试牛A1和A（2A）以及克隆的人A1和A3腺苷受体的RNA检测。合理设计的8-氯-2-（4-甲氧基-苯基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-4-乙酰基胺（14）被认为是最有效的药物之一，而hA3与迄今为止，已有hA1选择性AR拮抗剂报道。化合物2-18的结构活性关系与先前报道的2-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉（A系列）和2-芳基吡唑并[3,4- c]喹啉（系列B），因此暗示了类似的AR绑定模式。实际上，已经确认了强酸性NH质子供体和位置4处的C = O质子受体对A3受体-配体相互作用的重要性，能够与A3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.050
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dichloro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-amine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到8-Chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some tricyclic heteroaromatic systems and their A1 and A2a adenosine binding activity

  摘要：

  The syntheses, A(1) and A(2a) adenosine receptor affinities and structure-activity relationships of some 2-aryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalines, 2-arylimidazo[1,2-a]quinoxalines, 1-arylimidazo[1,5-a]quinoxalines are reported and compared with that of a previously reported 2-phenylpyrazolo[1,5-a]quinoxaline. The results show that some triazoloquinoxalines are potent and specific A(1) adenosine receptor ligands and that the replacement of either nitrogen at position 1 or 3 of the triazoloquinoxaline moiety with a CH brought about a decrease in affinity at both adenosine receptors.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88218-3